С чем реагируют одноатомные спирты но не реагируют фенолы
С чем реагируют одноатомные спирты но не реагируют фенолы
Для предельных одноатомных спиртов характерна(-о):
2) наличие водородных связей между молекулами
3) взаимодействие с гидроксидом меди (II)
4) реакция гидрирования
5) реакция полимеризации
6) реакция этерификации
Предельные одноатомные спирты можно рассматривать как производные предельных углеводородов, в которых один атом водорода замещен на гидроксогруппу, все связи между атомами углерода одинарные, поэтому тип гибридизации атомов углерода sp3. Так как связи в гидроксогруппе сильно поляризованны, то между атомами кислорода одной молекулы и водородом гидроксогруппы другой молекулы образуется водородная связь. По гидроксогруппе могут идти реакции замещения.
Верны ли следующие суждения о феноле?
А. Фенол взаимодействует с бромной водой.
Б. Для фенола характерны основные свойства.
3) верны оба суждения
4) оба суждения неверны
здравствуйте, прорешивая данную работу, мои дети нашли некоторую неточность в формулировке ответа, а именно:
взаимодействие с бромной водой качественная реакция на кратные связи( алкены, алкины, алкадиены, циклоалкены, непредельные кислоты, при этом происходит разрыв ПИ связи).
взаимодействуют с Br2 алканы, ФЕНОЛЫ, амины, реакция замещения с образованием промежуточного карбокатиона.
пожалуйста, объясните нашу ошибку) определения взяты с учебника.
Для получения алкенов предельные одноатомные спирты нагревают с
1)
2)
3)
4)
При нагревании предельных одноатомных спиртов с карбоновыми кислотами в присутствии серной кислоты образуются
При нагревании предельных одноатомных спиртов с карбоновыми кислотами в присутствии серной кислоты протекает реакция этерификации (реакция образования сложных эфиров при взаимодействии кислот и спиртов).
И для этиленгликоля, и для глицерина характерна(-о):
1) sp-гибридизация атомов углерода
2) хорошая растворимость в воде
3) наличие водородных связей между молекулами
4) взаимодействие с натрием
5) взаимодействие с бромной водой
6) взаимодействие с водородом
Предельные многоатомные спирты хорошо растворимы в воде. Имеют возможность образовывать межмолекулярные водородные связи. Проявляют кислотные свойства (реагируют с активными металлами).
Верны ли следующие суждения о свойствах спиртов?
А. Многоатомные спирты вступают в реакцию с натрием.
Б. Среда водного раствора глицерина щелочная.
3) верны оба суждения
4) оба суждения неверны
Многоатомные спирты вступают в реакцию замещения с натрием по гидроксогруппе. Они с водой не реагируют, кислотные свойства спиртов очень слабы, раствор нейтральный.
И для этиленгликоля, и для глицерина характерна(-о):
1) sp-гибридизация атомов углерода
2) хорошая растворимость в воде
3) образование водородных связей с молекулами воды
4) взаимодействие с гидроксидом меди (II)
5) обесцвечивание бромной воды
6) взаимодействие с водородом
Наличие гидроксогруппы приводит к образованию водородной связи между молекулами спирта, образование водородных связей между спиртами и молекулами воды приводит к хорошему растворению спиртов в воде.
Для метилового спирта характерна(-о):
2) плохая растворимость в воде
3) взаимодействие с медью
4) взаимодействие с водородом
5) реакция этерификации
6) реакция с оксидом меди (II)
Предельные одноатомные спирты можно рассматривать как производные предельных углеводородов, в которых один атом водорода замещен на гидроксогруппу, все связи между атомами углерода одинарные, поэтому тип гибридизации атомов углерода sp3. Так как связи в гидроксогруппе сильно поляризованны, то между этомами кислорода одной молекулы и водородом гидроксогруппы другой молекулы образуется
водородная связь. Водородные связи образуются между молекулами спирта и воды, этим объясняется хорошая растворимость спиртов. По гидроксогруппе могут идти реакции замещения. При окислении оксидом меди (II)
Верны ли следующие суждения о свойствах спиртов?
А. Многоатомные спирты хорошо растворимы в воде.
Б. Этиловый спирт можно легко окислить в муравьиную кислоту.
3) верны оба суждения
4) оба суждения неверны
Многоатомные спирты могут образовывать водородные связи, поэтому хорошо растворимы в воде.
Этиловый спирт довольно легко окисляется, образуя кислоту, однако кислоту уксусную, а не муравьиную.
Суждение под буквой А абсолютно такое же, как и пояснение, где сказано, что многоатомные спирты хорошо растворимы в воде, однако в ответе указано, что суждение не верно. Странно получается
Согласен. Но фактически все многоатомные спирты, которые рассматриваются или хотя бы упоминаются в школьной программе хорошо растворимы в воде.
Для глицерина характерна(-о):
2) твёрдое агрегатное состояние (при стандартных условиях)
3) реакция с азотной кислотой
4) реакция изомеризации
5) взаимодействие с гидроксидом меди (II)
6) взаимодействие с диэтиловым эфиром
С каким веществом реагируют многоатомные спирты, но не реагируют одноатомные?
1)
2)
3)
4)
Качественная реакция на многоатомные спирты — образование фиолетового соединения при реакции со свежеосажденным .
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые будут взаимодействовать и с азотной кислотой, и с гидроксидом меди (II).
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Многоатомные спирты, также как и одноатомные, реагируют с кислотами, с образованием сложного эфира. Качественной реакцией на многоатомные спирты является реакция с гидроксидом меди (II).
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые реагируют с разбавленным раствором щёлочи.
Сложные эфиры, в отличие от простых эфиров подвержены щелочному гидролизу (1).
Одноатомные спирты являются слабыми кислотами, поэтому с щелочными металлами взаимодействуют, а с щелочами — нет.
Формиат натрия взаимодействует с твердой щелочью с образованием карбоната натрия и водорода, но не реагирует с раствором.
Фенолы, являясь более сильными кислотами чем спирты, реагируют с раствором щелочи (5).
Верны ли следующие суждения о феноле?
А. Фенол взаимодействует с гидроксидом натрия.
Б. Для фенола характерны кислотные свойства.
3) верны оба суждения
4) оба суждения неверны
И для глицерина и для этилового спирта характерна(-о):
2) плохая растворимость в воде
3) наличие водородных связей между молекулами
4) возможность окисления перманганатом калия
5) взаимодействие с бромной водой
6) взаимодействие с свежеосажденным гидроксидом меди (II)
Глицерин и этиловый спирт это предельные спирты, тип гибридизации атомов углерода sp 3 т.к. все связи одинарные.
Наличие гидроксогруппы приводит к образованию водородной связи между молекулами спирта, образование водородных связей между спиртами и молекулами воды приводит к хорошему растворению спиртов в воде. Для них характерны реакции замещения атома водорода в гидроксогруппе на металл, замещение гидроксогруппы на галоген, нитро и сульфогруппу, окисление (например, перманганатом калия). Качественная реакция с гидроксидом меди (II) относится только к многоатомным спиртам.
С чем реагируют одноатомные спирты но не реагируют фенолы
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые будут взаимодействовать и с азотной кислотой, и с гидроксидом меди (II).
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Для многоатомных спиртов качественной реакцией является взаимодействие со свежеприготовленным гидроксидом меди (II).
Из предложенного перечня выберите две реакции, в которые вступают предельные одноатомные спирты.
4) нуклеофильное замещение
Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.
Реакция отщепления воды и нуклеофильного замещения характерна для спиртов.
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагируют одноатомные спирты, но не реагируют фенолы.
1)
2)
3)
4)
5)
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Фенолы сами по себе обладают кислотными свойствами, поэтому с соляной кислотой и бромоводородом они реагировать не будут.
Для фенола характерна(-о):
2) наличие карбонильной группы
3) реакция с азотной кислотой
4) реакция гидрогалогенирования
5) взаимодействие с формальдегидом
6) взаимодействие с углекислым газом
Верны ли следующие суждения о феноле?
А. В отличие от бензола фенол взаимодействует с бромной водой.
Б. Фенол проявляет сильные кислотные свойства.
3) верны оба суждения
4) оба суждения неверны
C6H6 + Br2 = C6H5Br + HBr
бензол Не реагирует с бромной водой, но реагирует с бромом в присутствии катализатора (бромид алюминия).
Характерной реакцией для многоатомных спиртов является взаимодействие с
1)
2)
3)
4)
Реакция с свежеосаждённым гидроксидом меди (II) это качественная реакция на многоатомные спирты.
Наибольшей кислотностью из перечисленных гидроксильных соединений обладает
Фенолы обладают более сильными кислотными свойствами чем спирты.
Какое вещество реагирует с натрием, но не реагирует с соляной кислотой?
С натрием реагируют спирты (пропанол-2, глицерин), фенол.
С соляной кислотой из них не будет реагировать фенол.
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми метанол может вступать в реакцию.
1) металлический калий
2) раствор хлорида кальция
3) карбонат калия (р-р.)
4) металлический натрий
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Метанол — одноатомный спирт. Одноатомные спирты обладают очень слабыми кислотными свойствами, которых недостаточно для реакций с карбонатом калия и оксидом серебра, но реакции со щелочными металлами возможны.
Верны ли следующие утверждения о феноле?
А. Фенол проявляет свойства сильной кислоты.
Б. Фенол реагирует как с бромной водой, так и с азотной кислотой.
3) Верны оба утверждения
4) Оба утверждения неверны
Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола
Содержание:
Примеры спиртов: СН3ОН (метиловый спирт), СН3-СН2-ОН (этиловый спирт).
Общая формула этих веществ – R-OH.
Спирты
Спирты
Существует несколько классификаций спиртов по различным критериям. По характеру органических радикалов подразделяют на:
По числу функциональных групп –ОН:
А также по названию углеродного атома, связанного с группой –ОН:
Органические соединения, которые содержат гидроксильные группы, непосредственно связанные с атомами углерода ароматического кольца называют фенолами, и это уже другой самостоятельный класс соединений.
Физические свойства одноатомных и многоатомных спиртов
Одноатомные спирты – это вещества, имеющие одну группу –ОН, а многоатомные – несколько. Физические свойства спиртов объясняются способностью образовывать межмолекулярные водородные свойства. Они имеют высокую температуру кипения, жидкое агрегатное состояние и растворимость в воде. С увеличением углеродной цепи температура возрастает, а растворимость уменьшается. Простые спирты характеризуются специфическим запахом.
Химические свойства одноатомных спиртов
Они определяются присутствием группы –ОН, а также участием α-углеродного атома первичных и вторичных спиртов.
I. Кислотные свойства
Спирты проявляют кислотные свойства, но кислотами не являются, т.к. не реагируют с гидроксидами, оксидами и солями металлов. Константа кислот меньше константы воды. Разница обусловлена влиянием радикалов – чем больше частично отрицательный заряд на группе –ОН, тем сильнее кислород удерживает свой водород и тем меньше кислотные свойства. По гомологическому ряду кислотные свойства убывают.
2 R-OH + 2 Me → 2 R-OMe + H2
R-COOH + R’-OH → R-COOR’ + H2O
II. Основные свойства
Основные свойства проявляются себя в реакциях с сильными кислотами, образуя оксониевые соли с дальнейшими превращениями в галогенпроизводные. R-OH + HBr → R-Br + H2O
III. Реакции замещения
Для спиртов характерны реакции замещения атома водорода в функциональной группе –ОН.
Эта реакция обратима и для смещения равновесия в сторону сложного эфира необходимо провести нагревание в присутствии концентрированной серной кислоты.
R-OH + HCl → R-Cl + H2O
IV. Реакции отщепления
Для спиртов характерны реакции отщепления группы –ОН или водорода этой группы и водорода соседнего углеродного атома.
Данная реакция имеет два типа.
Одна молекула воды образуется в результате отщепления атома водорода от одной молекулы спирта и гидроксильной группы от другой. В ходе данной реакции образуется простой эфир. Катализатор – концентрированная серная кислота. Реакция проводится при высоких температурах.
Одна молекула отщепляется только от одной молекулы спирта. Эта реакция протекает в присутствии концентрированной серной кислоты и при нагревании.
При дегидратации несимметричных спиртов действует правило Зайцева.
Эта реакция зависит от типа одноатомного спирта.
Проводится в присутствии меди и при нагревании. Образуется альдегид.
Третичные спирты не подвергаются данному типу реакций.
Дегидратация, подразумевает отщепление молекул воды.
При межмолекулярной дегидратации спиртов молекула воды образуется при отщеплении атома водорода от одной молекулы спирта и гидроксильной группы — от другой молекулы.
В результате этой реакции образуются соединения, относящиеся к классу простых эфиров (R-O-R):
Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит так, что одна молекула воды отщепляется от одной молекулы спирта. Реакции протекает при более жестких условиях, заключающихся в необходимости использования заметно более сильного нагревания по сравнению с межмолекулярной дегидратацией. При этом из одной молекулы спирта образуется одна молекула алкена и одна молекула воды:
Для молекулы метанола реакция дегидратации невозможно, потому что молекула содержит один атом углерода. При дегидратации метанола возможно образование только простого эфира (CH3-O-CH3).
В случае дегидратации несимметричных спиртов внутримолекулярное отщепление воды будет протекать в соответствии с правилом Зайцева, т.е. водород будет отщепляться от наименее гидрированного атома углерода:
C4H9OH = C4H8 + H2O (реакция протекает в присутствии серной кислоты при нагревании до образовании бутена – 1)
V. Окисление
Спирты хорошо горят и выделяют при этом тепло.
Эти реакции протекают в присутствии меди, хрома и других катализаторов.
Первичные спирты образуют альдегиды.
Вторичные спирты при таких же условиях образуют кетоны.
Третичные спирты не вступают в реакции окисления.
Химические свойства двухатомных спиртов (гликолей)
I. Кислотные свойства
Кислотные свойства гликолей выше, чем у одноатомных, что обусловлено отрицательным индуктивным эффектом одной группы –ОН на другую. Они способны реагировать с щелочными металлами, их оксидами и гидроксидами, но не могут с солями.
Один или оба атома водорода могут замещаться на атом металла в зависимости от условий.
II. Взаимодействие с гидроксидами тяжелых металлов
Эта реакция служит качественной реакцией на многоатомность, т.е. она характерна и для трехатомных спиртов.
III. Реакция этерификации
Сложные эфиры образуются при взаимодействии двухатомных спиртов с кислотами.
Реакция обратима и катализируется сильными неорганическими кислотами.
Химические свойства трехатомных спиртов (алкантриолей)
Главнейшим представителем является глицерин. Он входит в состав жиров и липидов. Кислотные свойства алкантриолей выше, чем у двухатомных спиртов.
Взаимодействие глицерина с азотной кислотой:
В результате реакции образуется тринитроглицерин – это масляная жидкость с большой взрывчатой силой.
Спирты применяют в органическом синтезе, при изготовлении биотоплива, растворителей, как душистое вещество в парфюмерии, как основу в алкогольной продукции и т.д.
Фенол
Фенол – это простейшее соединение класса фенолы, которое характеризуется непосредственно связью функциональной группы –ОН с бензольным кольцом. У атома кислорода есть неподеленная электронная пара, с помощью которой она проявляет положительный мезомерный эффект.
Физические свойства фенолов
Фенолы – это кристаллические вещества. Имеют плохую растворимость в холодной и хорошую в горячей воде и водных растворах щелочей. Обладают специфическим запахом. Характерна высокая температура плавления и кипения из-за способности создавать водородные связи.
Химические свойства фенолов
Электронная плотность на кислороде фенола уменьшается, а в ядре – увеличивается, вследствие строения соединения. Полярность связи О-Н увеличивается и возможны реакции замещения атома водорода под действием щелочей.
I. Кислотные свойства
Кислотные свойства фенолов выше, чем у спиртов. Но в отличии от них, фенолы – это слабые кислоты.
II. Реакция галогенирования
Функциональная группа –ОН – заместитель первого рода, поэтому она обогащается бензольное кольцо электронной плотностью. Это значит, что заместители пойдут в орто- и параположения, относительно группы –ОН.
III. Реакция нитрования
При взаимодействии фенола с азотной кислотой образуется смесь из орто- и паранитрофенолов.
А при взаимодействии фенола с нитрующей смесью образуется 2,4,6 –тринитрофенола – это опасное взрывчатое вещество.
IV. Реакция присоединения
Фенолы – это ненасыщенные соединения, поэтому для них характерны реакции присоединения.
V. Качественные реакции
Качественной реакцией на фенолы служит взаимодействие его с кислотами Льюиса. В результате образуется комплекс фиолетового цвета.
Фенолы нашли широкое применение в получении фенилформальдегидных смол, синтетических волокон, красителей и лекарств. Пикриновая кислота – это опасное взрывчатое средство.
Спирты и фенолы
Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.
Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.
Спирты – это гидроксисоединения, в которых группа ОН соединена с алифатическим углеводородным радикалом R-OH. Если гидроксогруппа ОН соединена с бензольным кольцом, то вещество относится к фенолам. |
Общая формула предельных нециклических спиртов: CnH2n+2Om, где m ≤ n.
Классификация спиртов
По числу гидроксильных групп:
Двухатомные спирты с двумя и тремя гидроксогруппами у одного атома углерода R‒CH(OH)2 или R-C(OH)3 неустойчивы, от них легко отрывается вода и образуется карбонильное соединение.
Классификация по числу углеводородных радикалов у атома углерода при гидроксильной группе
Классификация по строению углеводородного радикала
Непредельные спирты, в которых гидроксильная группа соединена с атомом углерода при двойной связи (алкенолы), неустойчивы и изомеризуются в соответствующие карбонильные соединения.
Строение спиртов и фенолов
В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.
Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4). |
Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:
Водородные связи и физические свойства спиртов
Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:
Поэтому спирты – жидкости с относительно высокой температурой кипения (температура кипения метанола +64,5 о С). Температуры кипения многоатомных спиртов и фенолов значительно выше.
Таблица. Температуры кипения некоторых спиртов и фенола.
Название вещества | Температура кипения |
Метанол | 64 |
Этанол | 78 |
Пропанол-1 | 92 |
Бутанол-1 | 118 |
Этиленгликоль | 196 |
Фенол | 181,8 |
Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:
Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде. |
Низшие спирты (метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин) смешиваются с водой в любых соотношениях.
Номенклатура спиртов
Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.
Например: СН3ОН – метиловый спирт, С2Н5ОН – этиловый спирт и т.д.
Например, пропандиол-1,2 (пропиленгликоль):
Изомерия спиртов
Структурная изомерия
Для спиртов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета, изомерия положения гидроксильной группы и межклассовая изомерия.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Изомеры углеродного скелета характерна для спиртов, которые содержат не менее четырех атомов углерода.
Например. Ф ормуле С4Н9ОН соответствуют четыре структурных изомера, из них два различаются строением углеродного скелета |
Бутанол-1 | 2-Метилпропанол-1 |
Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.
Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С2Н6О этиловый спирт СН3–CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3 |
Этиловый спирт | Диметиловый эфир |
СН3–CH2–OH | CH3–O–CH3 |
Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.
Например. Пропанол-1 и пропанол-2 |
Пропанол-1 | Пропанол-2 |
Химические свойства спиртов
Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.
Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).
Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.
Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н + соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.
С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.
Таким образом, для спиртов характерны следующие свойства: 1. Кислотные свойства
1.1. Взаимодействие с раствором щелочейПри взаимодействии спиртов с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой. Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому спирты не взаимодействуют с растворами щелочей. Многоатомные спирты также не реагируют с растворами щелочей. 1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)Спирты взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты. Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.
Многоатомные спирты также реагируют с активными металлами: 1.3. Взаимодействие с гидроксидом меди (II)Многоатомные спирты взаимодействуют с раствором гидроксида меди (II) в присутствии щелочи, образуя комплексные соли (качественная реакция на многоатомные спирты).
2. Реакции замещения группы ОН2.1. Взаимодействие с галогеноводородамиПри взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.
|