Терпинен — Терпинены Терпинены три изомерных углеводорода, относящихся к ментадиенам. Существуют в виде следующих изомеров: I α терпинен (1,3 пара ментадиен; 4 метил 1 (1 метилэтил) 1,3 циклогек … Википедия
Терпинен — см. Терпены и их производные … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
Терпены и их производные — класс соединений, важных в практическом отношении и весьма интересных в теоретическом; большею частью вырабатываются и выделяются растениями в виде так наз. эфирных масел (см.), но известно также много искусственно получаемых представителей этого … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
Сибирский кедр — Молодые деревья в ботаническом саду … Википедия
Масло чайного дерева — эфирное масло, которое получают перегонкой с водой листьев чайного дерева (мелалеуки). Вот у … Википедия
Кориандровое масло — Кориандровое масло эфирное масло, содержащееся в плодах однолетнего растения кориандра посевного (Coriandrum sativum … Википедия
Померанцевое масло — Померанцевое масло, или Апельсиновое горькое масло (лат. Anisi calami) эфирное масло получаемое из измельчёной кожуры зрелых плодов Померанца (Citrus aurantium) произрастающего на юге Франции, в Америке, Африке, Испании, Италии и других странах.… … Википедия
Свойства некоторых ментадиенов — Соединение Ткип, °С d420 nD20 [α]D20, град 1,4 о Ментадиен 41 42* 0,8543 1,4780 … Химический справочник
Обратная сторона терпенов (побочные эффекты эфирных масел)
Новое исследование, которое подтверждает результаты более раннего исследования, проведенного 11 лет назад в 2007 году, сообщило, что химические вещества содержащиеся в эфирных маслах лаванды и чайного дерева могут вызвать гинекомастию у мальчиков подростков. Гинекомастия развивается у мужчин, когда у них повышается уровень эстрогена, женского полового гормона. Масло лаванды и чайного дерева широко используются как в промышленных, так и в самодельных гигиенических средствах и косметике. В раннем исследовании, гинекомастию у подростков связывали с использованием продуктов на основе эфирных масел, потому что симптомы этого состояния исчезли, когда эти продукты перестали использовать.
После этого ученые провели эксперимент на клеточных линиях человека, и также обнаружили, что масла лаванды и чайного дерева обладают проэстрогенным и антиандрогенными эффектами. Новое исследование, которое было представлено на ENDO 2018, ежегодном собрании эндокринного общества теперь больше укрепило связь между этими эфирными маслами и гинекомастией. Исследователи под руководством Дж. Тайлера Рэмси из Национального института наук о здоровье окружающей среды проверили влияние восьми компонентов, которые обычно встречаются в чайном дереве и лавандовом масле на раковых клетках человека, для изучения их влияния на гормональную активность.
Результаты показывают, что химические вещества представляют собой эндокринные разрушители, то есть вещества, которые нарушают нормальную активность гормонов в организме. Эфирные масла содержат сотни химических веществ. Однако для нового исследования Рэмси и команда выбрали и проанализировали: эвкалиптол, 4-терпинеол, дипентен / лимонен, альфа-терпинеол, линилалацетат, линалоол, альфа-терпинена, гамма-терпинен. Первые четыре компонента содержатся и в масле чайного дерева и в лавандовом масле. Исследование показало, что все испытуемые химические вещества в определенной степени обладали эстрогеноподобными свойствами и или антиандрогенной активностью с вариабельностью от высокой до очень низкой.
Доктор Род Митчелл, почетный консультант центра педиатрической эндрокринологии в Медицинском исследовательском институте им. Квинса в Эдинбурге, отметил, что исследование «имеет важное значение для установления возможного механизма предлагаемой связи между гинекомастией и воздействием масел лаванды и чайного дерева». «Однако при интерпретации этих результатов необходимо принимать во внимание важные факторы. Тесты проводились на раковых клетках. Концентрация (доза), которой подвергались клетки, может быть не эквивалентна воздействию на людей через нанесение на кожу. Существует сложная связь между эстрогеном, тестостероном и другими гормонами в организме, которые не может быть полностью воспроизведена в таких экспериментах». https://www.endocrine.org/news-room/2018/chemicals-in-lavender-and-tea-tree-oil-appear-to-be-hormone-disruptors https://www.sciencedaily.com/releases/2018/03/180318144856.htm
Мое мнение таково, что если есть гормонозависимые заболевания и повышенный уровень эстрогена, то не смотря на то, что продавцы эфирных масел утверждают, что абсорбция у терпинен-4 ол через кожу невысокая(низкая биодоступность) следует избегать нанесения на кожу домашних средств с эфирными маслами чайного дерева и лаванды, потому что содержание эфиров в промышленных средствах низкое из-за риска возникновения аллергий.
В структуре терпинен-4-ола имеется стереоцентр, следовательно, вещество встречается в виде двух стереоизомеров или в виде их смеси. Поскольку в парфюмерной промышленности используется только рацемическая смесь, а изомеры практически не различаются, здесь обсуждаются только свойства смеси.
Вхождение
Извлечение и представление
Терпинен-4-ол является побочным продуктом при производстве терпинеола из гидрата терпинола и, таким образом, является частью коммерческих смесей терпинеолов.
Чистый терпинен-4-ол ( 4 ) может быть получен из терпинолена ( 1 ) фотоокислением, восстановлением образовавшегося гидропероксида ( 2 ) и селективным гидрированием образовавшегося спирта ( 3 ):
использовать
Терпинен-4-ол используется в искусственных маслах герани или перца и создает ароматы трав и лаванды в парфюмерной промышленности. Он также используется в косметических средствах по уходу ( масло чайного дерева ).
Терпинены — три изомерных углеводорода, относящихся к ментадиенам. Существуют в виде следующих изомеров:
Содержание
Свойства
Соединение
Ткип, о С
d 20
nd 20
α-терпинен
172,5
0,8398
1,4770
β-терпинен
174
0,8381 (22 о С)
1,4754 (22 о С)
γ-терпинен
183
0,8498
1,4735
Терпинены являются бесцветными подвижными жидкостями с лимонным запахом, хорошо растворимы в органических неполярных растворителях и этаноле; нерастворимы в воде.
Легко окисляются на воздухе. При действии HCl все терпинены образуют 1,4-дихлор-пара-ментен в виде жидкого цис-изомера или кристаллического транс-изомера (Тпл = 51-52 о С).
При пропускании паров терпиненов над палладием на асбесте при 200 о С в токе CO2 образуются пара-цимол и пара-ментан.
Нахождение в природе
В природе α- и γ-терпинены содержатся в укропном, кардамоновом, майорановом, кориандровом, тминном эфирных маслах. β-Терпинен встречается редко.
Получение
Применение
Терпинены в смеси с другими растворителями используют как растворители для лаков и красок.
Терпинен — см. Терпены и их производные … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
Терпены и их производные — класс соединений, важных в практическом отношении и весьма интересных в теоретическом; большею частью вырабатываются и выделяются растениями в виде так наз. эфирных масел (см.), но известно также много искусственно получаемых представителей этого … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
Сибирский кедр — Молодые деревья в ботаническом саду … Википедия
Масло чайного дерева — эфирное масло, которое получают перегонкой с водой листьев чайного дерева (мелалеуки). Вот у … Википедия
Кориандровое масло — Кориандровое масло эфирное масло, содержащееся в плодах однолетнего растения кориандра посевного (Coriandrum sativum … Википедия
Померанцевое масло — Померанцевое масло, или Апельсиновое горькое масло (лат. Anisi calami) эфирное масло получаемое из измельчёной кожуры зрелых плодов Померанца (Citrus aurantium) произрастающего на юге Франции, в Америке, Африке, Испании, Италии и других странах.… … Википедия
Свойства некоторых ментадиенов — Соединение Ткип, °С d420 nD20 [α]D20, град 1,4 о Ментадиен 41 42* 0,8543 1,4780 … Химический справочник
Растворимы в этаноле (1 часть на 8 частей 50%-го водного раствора этанола), пропиленгликоле и других органических растворителях, растворимость в воде составляет 0,5 % (масс.)
При действии KMnO4 терпинеолы окисляются по двойной связи с образованием соответствующих пара-ментантриолов. Гидратация терпинеолов приводит к терпингидрату. При дегидратации терпинеолов получают смесь дипентена, терпиненов и терпинолена.
Получение
(±)-α-Терпинеол получают дегидратацией терпингидрата или прямой гидратацией α-пинена
Нахождение в природе
Терпинеолы (преимущественно α-терпинеол) содержатся во многих эфирных маслах (померанцевое масло, камфорное масло, гераниевое масло, веролиевое масло, петигреневое масло и др.). β- и γ-терпинеолы встречаются значительно реже.
Применение
Терпинеолы являются полупродуктами для синтеза душистых веществ, компонентами для пищевых эссенций. Применяются как растворители, пластификаторы, флотореагенты. Обладают антимикробными свойствами. Сложные эфиры терпинеолов и уксусной кислоты (терпенилацетат) в виде смеси изомеров используют для составления парфюмерных композиций и отдушек.
Литература
Полезное
Смотреть что такое «Терпинеол» в других словарях:
терпинеол — сущ., кол во синонимов: 1 • терпен (28) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов
терпинеол — а, м. terpinéol m. Синтетическое душистое вещество, имеет запах сирени. Содержится в апельсиновом, неролиевом, гераниевом камфорных маслах. Алешина 1992 21 … Исторический словарь галлицизмов русского языка
Терпинеол — α терпинеол, n ментен 1 ол 8, ненасыщенный моноциклический спирт класса терпенов (См. Терпены); бесцветные кристаллы с запахом, напоминающим запах сирени, tпл 36,9 °С, tkип 219 °С. Растворяется в спирте, не растворяется в … Большая советская энциклопедия
терпинеол — С10Н18О, бесцветные кристаллы с запахом сирени. Для (D)=α изомера (1=n ментен 8 ола) tпл 35 37°C. Получают главным образом из терпингидрата. Душистое вещество в парфюмерии, вспениватель при флотации руд цветных металлов и др. * * * ТЕРПИНЕОЛ… … Энциклопедический словарь
терпинеол — terpineolis statusas T sritis chemija formulė C₁₀H₁₇OH atitikmenys: angl. terpineol rus. терпинеол … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Терпинеол — см. Терпены и их производные … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
терпинеол — терпине ол, а … Русский орфографический словарь
Терпены и их производные — класс соединений, важных в практическом отношении и весьма интересных в теоретическом; большею частью вырабатываются и выделяются растениями в виде так наз. эфирных масел (см.), но известно также много искусственно получаемых представителей этого … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
ТЕРПЕНОВЫЕ СПИРТЫ — производные терпенов, содержащие гидроксигруппу. Широко распространены в природе, гл. обр. в растениях. Подразделяются на ряды: монотерпе новые, или собственно Т. е. (часто только эти в ва подразумеваются под Т. с.), содержат 10 атомов С;… … Химическая энциклопедия
