С чем взаимодействуют жиры
С чем взаимодействуют жиры
На нашем сайте собрано более 100 бесплатных онлайн калькуляторов по математике, геометрии и физике.
Основные формулы, таблицы и теоремы для учащихся. Все что нужно, чтобы сделать домашнее задание!
Не можете решить контрольную?!
Мы поможем! Более 20 000 авторов выполнят вашу работу от 100 руб!
Жиры и масла (жидкие жиры) – важные природные соединения. Все жиры и масла растительного происхождения почти целиком состоят из сложных эфиров глицерина (триглицеридов). В этих соединениях глицерин этерифицирован высшими карбоновыми кислотами.
Жиры имеют общую формулу:
Здесь R, R’, R’’ – углеводородные радикалы.
Три гидроксогруппы глицерина могут быть этерифицированы либо только одной кислотой, например пальмитиновой или олеиновой, либо двумя или тремя различными кислотами:
Основные предельные кислоты, образующие жиры – пальмитиновая С15Н31СООН и стеариновая С17Н35СООН; основные непредельные кислоты – олеиновая С17Н33СООН и линолевая С17Н31СООН.
Физические свойства жиров
Жиры, образованные предельными кислотами, — твердые вещества, а непредельными – жидкие. Все жиры очень плохо растворимы в воде.
Получение жиров
Жиры получают по реакции этерификации, протекающей между трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми кислотами:
Химические свойства жиров
Среди реакций жиров особое место занимает гидролиз, который можно осуществить действием как кислот, так и оснований:
а) кислотный гидролиз
б) щелочной гидролиз
Для масел (жидких жиров) характерны реакции присоединения:
— гидрирование (реакция гидрирования (гидрогенизации) лежит в основе получения маргарина)
Мерой ненасыщенности остатков кислот, которые входят в состав жиров, служит йодное число, выражаемое массой йода (в граммах), который может присоединиться по двойным связям к 100г жира. Йодное число важно при оценке высыхающих масел.
Масла (жидкие жиры) также подвергаются реакциям окисления и полимеризации.
Применение жиров
Жиры нашли широкое применение в пищевой промышленности, фармацевтике, в производстве масел и различных косметических средств, в производстве смазочных материалов.
Примеры решения задач
Задание | Растительное масло массой 17,56 г нагрели с 3,36 г гидроксида калия до полного исчезновения масляного слоя. При действии избытка бромной воды на полученный после гидролиза раствор образуется только одно тетрабромпроизводное. Установите возможную формулу жира. |
Решение | Запишем в общем виде уравнение гидролиза жира: |
На 1 моль жира при гидролизе приходится 3 моль гидроксида калия. Найдем количество вещества гидроксида калия и жира, причем, количество жира втрое меньше:
Зная количество и массу жира, можно найти его молярную массу:
На три углеводородных радикала R кислот приходится 705 г/моль:
Зная, что тетрабромпроизводное получено только одно, можно сделать вывод, что все кислотные остатки одинаковы и содержат по 2 двойные связи. Тогда получаем, что в каждом радикале содержится 17 атомов углерода, это радикал линолевой кислоты:
Возможная формула жира:
Задание | Напишите две возможные формулы жира, имеющего в молекуле 57 атомов углерода и вступающего в реакцию с иодом в соотношении 1:2. В составе жира имеются остатки кислот с четным числом углеродных атомов. |
Ответ | Общая формула жиров: |
Поскольку одна молекула жира может присоединить две молекулы иода, то на три радикала приходится две двойные связи или одна тройная. Если две двойные связи находятся в одном радикале, то в состав жира входят остаток линолевой кислоты (R = С17Н31) и два остатка стеариновой кислоты (R’ = R» = С17Н35). Если две двойные связи находятся в разных радикалах, то в состав жира входят два остатка олеиновой кислоты (R = R’ = С 17H33) и остаток стеариновой кислоты (R» = С17Н35). Возможные формулы жира:
С чем взаимодействуют жиры
Химические свойства жиров обусловлены наличием:
Гидролиз, или омыление
В зависимости от условий гидролиз бывает:
1. Кислотный гидролиз
Жирам как сложным эфирам свойственна обратимая реакция гидролиза, катализируемая минеральными кислотами:
2. Щелочной гидролиз (реакция Шевреля)
Натриевые соли — твердые мыла, калиевые — жидкие. Реакция щелочного гидролиза жиров, и вообще всех сложных эфиров, называется также омылением.
3. Водный гидролиз
Промышленный метод гидролиза жиров заключается в обработке их водяным паром при температуре 200 0 С под давлением.
4. Ферментативный гидролиз
В организмах человека и животных жиры, поступающие в составе пищи, подвергаются гидролитическому расщеплению с участием специальных ферментов – липаз.
Гидрогенизация (гидрирование) жидких жиров
Жидкие жиры превращают в твердые путем реакции гидрогенизации (каталитического гидрирования). При этом водород присоединяется по двойной связи, содержащейся в углеводородном радикале молекул масел:
В условиях процесса гидрогенизации масел (высокая температура, металлический катализатор) происходит изомеризация части кислотных остатков, содержащих цис-связи С=С, в более устойчивые транс-изомеры. Повышенное содержание в маргарине (особенно, в дешевых сортах) остатков транс-ненасыщенных кислот увеличивает опасность атеросклероза, сердечно-сосудистых и других заболеваний.
Присоединение галогенов жидкими жирами
Растительные масла обесцвечивают бромною воду:
Реакции окисления и полимеризации (для жидких ненасыщенных жиров)
Жиры, содержащие остатки ненасыщенных кислот (высыхающие масла), под действием кислорода воздуха окисляются и полимеризуются.
При длительном хранении жиры портятся (прогоркают). Под действием воздуха, света и микроорганизмов происходит частичный гидролиз жиров с образованием свободных жирных кислот и продуктов их превращения, обычно имеющих неприятный запах и вкус. Срок годности жиров увеличивается при низкой температуре и в присутствии консервантов (чаще всего поваренной соли).
Биологически важные вещества
Жиры – это сложные эфиры, образованные глицерином и высшими одноосновными карбоновыми кислотами (жирными кислотами). . |
Жиры образуются при взаимодействии глицерина и высших карбоновых кислот:
(содержит одну двойную связь в радикале)
(две двойные связи в радикале)
СН3-(СН2)4-СН = СН-СН2-СН = СН-СООН
(три двойные связи в радикале)
СН3СН2СН=CHCH2CH=CHCH2CH=СН(СН2)4СООН
Номенклатура жиров
Общее название жиров – триацилглицерины (триглицериды).
Существует несколько способов назвать молекулу жира.
Например, жир, образованный тремя остатками стеариновой кислоты, будет иметь следующие названия:
Физические свойства жиров
Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде. С водой жиры не смешиваются.
Животные жиры — предельные | Растительные жиры (масла) — непредельные |
Твёрдые, образованы предельными кислотами – стеариновой и пальмитиновой. Все животные жиры, кроме рыбьего – твёрдые. | Жидкие, образованы непредельными кислотами – олеиновой, линолевой и другими. Все растительные жиры, кроме пальмового масла – жидкие. |
Химические свойства жиров
1. Гидролиз (омыление) жиров
Жиры подвергаются гидролизу в кислой или щелочной среде или под действием ферментов.
1.1. Кислотный гидролиз
Под действием кислот жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.
Например, при гидролизе тристеарата глицерина в кислой среде образуется стеариновая кислота и глицерин |
1.2. Щелочной гидролиз — омыление жиров
При щелочном гидролизе жиров образуется глицерин и соли карбоновых кислот, входивших в состав жира.
2. Гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных жиров
Гидрогенизация жиров — это процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира.
При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).
Например, триолеат глицерина при гидрировании превращается в тристеарат глицерина: |
Количественной характеристикой степени ненасыщенности жиров служит йодное число, показывающее, какая масса йода может присоединиться по двойным связям к 100 г жира. |
3. Мыло и синтетические моющие средства
При щелочном гидролизе жиров образуются мыла – соли высших жирных кислот.
Стеарат натрия – твёрдое мыло.
Стеарат калия – жидкое мыло.
Моющая способность мыла зависит от жесткости воды. Оно хорошо мылится и стирает в мягкой воде, плохо стирает в жёсткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащие в ней ионы Ca 2+ и Mg 2+ дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли.
Например, тристеарат глицерина взаимодействует с сульфатом кальция |
Поэтому наряду с мылом используют синтетические моющие средства.
Их производят из других веществ, например из алкилсульфатов — солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.
Далее алкилсульфат гидролизуется щелочью:
Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли этих веществ растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.
Белки
Белки (полипептиды) – биополимеры, построенные из остатков α-аминокислот, соединенных пептидными (амидными) связями.
Образование белковой макромолекулы можно представить как реакцию поликонденсации α-аминокислот:
Макромолекулы белков имеют стереорегулярное строение, исключительно важное для проявления ими определенных биологических свойств.
Структуры белков
Первичная структура — последовательность α-аминокислотных звеньев в полипептидной цепи | Вторичная структура – спиральная структура полипептидной цепи, закрепленная водородными связями между группами N-H и С=О |
Химические свойства белков
Качественные реакции на белки
Денатурация белка
Это разрушение структуры белка при нагревании, изменении кислотности среды, действии излучения, спирта, тяжелых металлов, радиации.
Пример денатурации — свертывание яичных белков при варке яиц.
Денатурация бывает обратимой и необратимой.
Анализируя продукты гидролиза, можно установить количественный состав белков.
Углеводы
Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3. |
Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4 (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).
Классификация углеводов
По числу структурных звеньев
Некоторые важнейшие углеводы:
Моносахариды | Дисахариды | Полисахариды | ||||||||||||||||||||||||
Глюкоза С6Н12О6 Дезоксирибоза С5Н10О4 | Сахароза С12Н22О11 Целлобиоза С12Н22О11 | Целлюлоза (С6Н10О5)nПо числу атомов углерода в молекулеПо размеру кольца в циклической форме молекулыХимические свойства, общие для всех углеводов1. ГорениеВсе углеводы горят до углекислого газа и воды.
2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотойКонцентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.
Моносахариды
Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов. Важнейшие моносахариды
|