С чем реагирует изопрен

Изопрен

Изопрен СН₂=С(СН₃)—СН=СН₂ — жидкость, кипящая при 34° С. Он был впервые получен сухой перегонкой натурального каучука. Синтетически изопрен был получен в 1894 г. из триметилэтилена по схеме:

Изопрен можно получить многими способами. В лаборатории его проще всего готовить пиролизом паров скипидара (дипентена)

для чего предложен прибор специальной конструкции с обогреваемой электрическим током спиралью (изопреновая лампа). Можно также исходить из ацетона и ацетилена:

Исследования А. Е. Фаворского позволили упростить первую часть этой схемы: оказалось, что конденсация ацетона с ацетиленом идет успешно не только в присутствии амида натрия, но и в присутствии порошкообразного едкого кали.

В этом случае сразу образуется спирт ацетиленового ряда (СН₃)₂С(ОН)—С≡СН.

Можно получать изопрен конденсацией изобутилена с формальдегидом в присутствии кислоты под небольшим давлением (конденсация по Принсу). Образующуюся смесь 4,4-диметил1,3-диоксана и 3-метил-1,3-бутандиола подвергают дегидратации (М. И. Фарберов):

В ряде способов исходят из амилена или изопентаиа, проводя непосредственное или косвенное дегидрирование этих углеводородов, например:

Последние два способа наиболее пригодны для промышленного использования.

В настоящее время изопрен приобретает большое техническое значение в связи с получением из него синтетических кау чуков, близких по строению и свойствам к натуральному.

Источник

Химические свойства алкадиенов

Алкадиены – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствуют две двойные связи между атомами углерода С=С.

Общая формула алкадиенов C_nH_2n-2 (как у алкинов, а также циклоалкенов), где n ≥ 3.

Наличие двух двойных связей между атомами углерода очень сильно влияет на свойства углеводородов. В этой статье мы подробно остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкадиенов.

Химические свойства сопряженных алкадиенов

Сопряженные алкадиены – непредельные нециклические углеводороды, в молекулах которых две двойные связи образуют сопряженную систему.

Химические свойства алкадиенов похожи на свойства алкенов. Алкадиены также легко вступают в реакции присоединения и окисления.

1. Реакции присоединения

Для алкадиенов характерны реакции присоединения по одной из двойных связей С=С, либо по обоим связям. Реакции с водой, галогенами и галогеноводородами протекают по механизму электрофильного присоединения. При присоединении одной молекулы реагента к алкадиену рвется только одна двойная связь. При присоединении двух молекул реагента к алкадиену разрываются обе двойные связи.

1.1. Гидрирование

Гидрирование алкадиенов протекает в присутствии металлических катализаторов, при нагревании и под давлением.

При присоединении одной молекулы водорода к дивинилу образуется смесь продуктов (бутен-1 и бутен-2):

Соотношение продуктов 1,2- и 1,4- присоединения зависит от условий реакции.

При полном гидрировании дивинила образуется бутан:

1.2. Галогенирование алкадиенов

Присоединение галогенов к алкадиенам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl₄).

Побочным продуктом бромирования дивинила является 3,4-дибромбутен-1:

При полном бромировании дивинила образуется 1,2,3,4-тетрабромбутан:

1.3. Гидрогалогенирование алкадиенов

Алкадиены взаимодействуют с галогеноводородами. При присоединении хлороводорода к бутадиену-1,3 преимущественно образуется 1-хлорбутен-2:

3-Хлорбутен-1 образуется в небольшом количестве.

При присоединении полярных молекул к алкадиенам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

1.5. Полимеризация

Полимеризация — это процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).

nM → M_n (M – это молекула мономера)

Продукт полимеризации дивинила (бутадиена) называется искусственным каучуком:

При полимеризации изопрена образуется природный (натуральный) каучук:

2. Окисление алкадиенов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на мягкое и жесткое.

2.1. Мягкое окисление алкадиенов

Мягкое окисление алкадиенов протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.

В молекуле алкадиена разрываются только π-связи и окисляются атомы углерода при двойных связях. При этом образуются четырехатомные спирты.

2.2. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) происходит полный разрыв двойных связей С=С и связей С-Н у атомов углерода при двойных связях. При этом у окисляемых атомов углерода образуются связи с атомами кислорода.

Так, если у атома углерода окисляется одна связь, то образуется группа С-О-Н (спирт). При окислении двух связей образуется двойная связь с атомом углерода: С=О, при окислении трех связей — карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО₂.

Можно составить таблицу соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:

При окислении бутадиена-1,3 перманганатом калия в среде серной кислоты возможно образование щавелевой кислоты и углекислого газа:

2.3. Горение алкадиенов

Алкадиены, как и прочие углеводороды, горят в присутствии кислорода с образованием углекислого газа и воды.

В общем виде уравнение сгорания алкадиенов выглядит так:

Источник

Изопрен: строение, свойства, применение

Содержание:

В изопрен или 2-метил-1,3-бутадиен, представляет собой органическое соединение, которое состоит из углеводорода, молекулярная формула которого C₅ЧАС₈. Несмотря на кажущуюся простоту, он представляет собой структурную основу натурального каучука и, что еще более важно, скелет биологических единиц, с помощью которых ферментативно синтезируются изопреноиды или терпены.

Биохимически изопрен в своей биологической единице используется организмами для синтеза различных типов терпенов, среди которых выделяются ланостерин и компоненты эфирных масел. Органически он используется для синтеза синтетических каучуков и других родственных полимеров.

Структура изопрена

Молекулы изопрена взаимодействуют друг с другом посредством лондонских дисперсионных сил, которые довольно слабы из-за их низких молекулярных масс. Однако они действительно обладают достаточной когезией, чтобы изопрен существовал в виде летучей жидкости при нормальных условиях.

Тот факт, что его молекулы плоские, облегчает их вставку между клеточными мембранами, способствуя их усилению в механизме, который растения используют для смягчения резких изменений температуры (40 ºC и более).

Молекулы изопрена способны образовывать кристаллы. Но этого не происходит с его полимерами, полизопренами, которые имеют тенденцию группироваться в аморфные твердые вещества, средние молекулярные массы которых намного больше, и перестают быть летучим веществом.

Свойства изопрена

Указанные здесь свойства соответствуют свойствам изопрена, а не натурального каучука, который состоит из полимера цис-1,4-полиизопрена. Некоторые библиографические источники могут даже использовать свойства латекса, только что извлеченного из деревьев, для характеристики изопрена, что является серьезной ошибкой, чтобы их спутать.

вид

Бесцветная летучая жидкость с запахом нефти.

Молярная масса

Температура плавления

Точка кипения

34,067 ° С. Следовательно, это довольно летучая жидкость.

точка возгорания

-54 ºC (закрытая чашка)

температура самовоспламенения

Плотность

Плотность паров

2.35 по отношению к воздуху.

Давление газа

550 мм рт. Ст. При 25 ºC, что соответствует его высокой летучести.

Растворимость

Будучи углеводородом, он не смешивается с водой, находясь в своих смесях над ней, потому что он менее плотный. Однако он смешивается с ацетоном, бензолом, петролейным эфиром, сероуглеродом, дихлорметаном и практически с любым другим ароматическим или хлорированным растворителем.

Поверхностное натяжение

Реактивность

Изопрен может реагировать нуклеофильно (атакуемый частицами, богатыми электронами) через свои атомы углерода 1 и 4. Таким образом, на концах своего углеродного скелета он может полимеризоваться, что приводит к образованию полизопренов. Эта реакция полимеризации является экзотермической до такой степени, что при контакте с некоторыми веществами она может стать взрывоопасной.

Биологические единицы

Изопрен, присутствующий в составе терпеновых структур, не является исходным материалом, используемым ферментами для их синтеза. Вместо этого в качестве субстратов они используют продукты метаболизма, называемые изопентенилпирофосфатом (IPP, синий) и диметилаллилпирофосфатом (DMAPP, красный).

Пример вышеуказанного представлен на изображении выше. Оба, IPP и DMAPP, реагируют друг с другом благодаря ферментативному вмешательству с образованием геранилпирофосфата (GPP).

Последний, в свою очередь, включает другие молекулярные фрагменты из IPP или DMAPP (см. Цвета), пока он не станет скваленом, ценным предшественником для синтеза ланостерина.

Итак, изопрен в своей биологической единице (IPP или DMAPP) участвует в биосинтезе стеринов и других липидов. У нас также есть терпены, такие как лимонен (из масел лимона и апельсина) и мирцен (из масла мирта), которые входят в состав эфирных масел и синтезируются с помощью аналогичных химически и структурно процессов.

В этом смысле изопреновая единица, иногда четко распознаваемая в терпенах или изопреноидах, необходима для синтеза бесконечного количества природных продуктов.

Применение изопрена

Изопрен полимеризуется в натуральном каучуке, поэтому все его применения косвенно можно отнести к этому составу. Он является частью гуттаперчи, эластичного материала, изготовленного из смеси цис- и транс-1,4-полиизопреновых полимеров, который когда-то использовался для изготовления мячей для гольфа.

Из каучука делают мячи, шланги, перчатки, презервативы, ботинки, аксессуары для электрических инструментов, клеи, гидрокостюмы, ниппели для бутылок, покрытия, нейтрализующие вибрации; и, прежде всего, он используется вместе с его синтетической версией, изопреновым каучуком, для массового производства шин.

Изопрен, как и полисупрены, можно смешивать с другими полимерами, такими как стирол-бутадиеновые каучуки или каучуки, содержащие только бутадиен, для получения еще более прочных и долговечных материалов.То есть его используют для синтеза различных эластичных сополимеров.

За пределами резиновой промышленности изопрен используется в качестве исходного материала для синтеза витаминов, ароматизаторов, стероидов, ароматизаторов и любых других изопреноидных веществ, синтез которых более жизнеспособен, чем их получение из природных источников.

Источник

Изопрен

Изопрен
Общие
Систематическое наименование	2-метилбутадиен-1,3
Традиционные названия	изопрен
Химическая формула	C5H8
Физические свойства
Молярная масса	68,12 г/моль
Плотность	0,681 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	-145,95 °C
Температура кипения	34,067 °C
Классификация
Рег. номер CAS	78-79-5
SMILES	C=C(C)C=C

Содержание

Нахождение и получение

Натуральный каучук является полимером изопрена — наиболее часто цис-1,4-полиизопреном с молекулярной массой от 100,000 до 1,000,000. В качестве примесей содержит несколько процентов других материалов, таких как белки, жирные кислоты, смолы и неорганические вещества. Некоторые источники натурального каучука называются гуттаперча и состоит из транс-1,4-полиизопрена, структурный изомер, который имеет схожие, но не идентичные свойства. [2] Изопрен производится и выделяется в атмосферу многими видами деревьев (главный из них — дуб) Годовое производство изопрена растительностью около 600 млн т., причем половина производится тропическими широколистными деревьями, остальное производится кустарниками. [3] После попадания в атмосферу изопрен превращается свободными радикалами (такими как гидроксил (OH) радикал) и в меньшей мере озоном [4] в различные вещества, такие как альдегиды, гидроксипероксиды, органические нитраты и эпоксиды, которые смешиваются с водными каплями, образуя аэрозоли или дымку. [5] [6] Этот механизм деревья используют не только для того, чтобы избежать перегрева листьев Солнцем, но и для защиты от свободных радикалов, особенно озона. [7] Изопрен впервые был получен термической обработкой натурального каучука. [8] Наиболее промышленно доступен как продукт термического крекинга лигроина или масла, а также как побочный продукт при производстве этилена. Производится около 20,000 тонн в год. Около 95% производства изопрена используется для производства цис-1,4-полиизопрена — синтетического варианта природного каучука.

Биологическая роль

В основном, изопрен наиболее часто встречающийся углеводород находящийся в теле человека. Оценочная скорость производства изопрена в теле человека 0.15 мк моль/кг/ч, эквивалентно приблизительно 17 мг для человека весом 70 кг. Изопрен также встречается в низких концентрациях во многих видах пищи.

Изопрен производится в хлоропластах листков обычных видов деревьев через en:DMAPP процесс. Энзим изопрен синтаза ответственна за его биосинтез. Изопрен накапливается и помогает стабилизировать мембраны клеток в ответ на термический стресс, давая некоторую толерантность к термическим ожогам. Изопрен может также давать некоторую устойчивость к реактивным кислородным веществам. Количество изопрена выделенного из изопрен испускающих растений зависит от массы листьев, их площади, света и температуры листьев. Так, в течение ночи, немного изопрена выделяется из листьев дерева, тогда как днём эмиссия существенна (

5-20 мг/м²/ч) в жаркий и солнечный день.

Изопрен основной структурный мотив в биологических системах. Терпены (например, каротины являются тетратерпенами) происходят из изопрена, также как терпеноиды и кофермент Q. Также производными изопрена являются: фитол, ретинол(витамин А),токоферол (Витамин E),en:dolichol и en:squalene. Гем имеет изотерпеноидный хвост и ланостерол, и стерол — прекурсор в животных, происходящий из en:squalene и следовательно из изопрена. Функциональная изопреновая единца в биологических системах это диметилаллил фосфат (ДМАФФ) и его изомер изопентенил пирофосфат (ИПФ), которые используется в биосинтезе терпенов и производных ланостерола.

Фактически все организмы производные изопрена синтезируют в en:HMG-CoA reductase pathway. Добавление этих цепочек к протеинам называется en:isoprenylation

Биосинтез и его ингибирование статинами

Ингибиторы HMG-CoA редуктазы, также известные как группа холестерол-понижающие препараты называемые статинами, ингибируют синтез мевалоновой кислоты. Мевалонат является прекурсором к en:isopentenyl pyrophosphate, который соединяясь с его изомером en:dimethylallyl pyrophosphate в повторяющемся чередовании образует изопреновую (полипрениловую) цепь.

Статины понижают концентрацию холестерола, который синтезирован из 15-углеродного изотерпеноида en:farnesyl pyrophosphate, также ингибируют все другие изопрены, включая кофермент Q₁₀. Это flow chart показывает биосинтез изопренов, и точку при которой статины действуют ингибируя этот процесс.

Получение

получение изопрена из 2-метилбутана

Дивинил и изопрен в небольших количествах так же выделяют из продуктов пиролиза нефти.

Применение

Изопрен применяют для получения синтетического каучука.

Источник

ИЗОПРЕН

Полезное

Смотреть что такое «ИЗОПРЕН» в других словарях:

Изопрен — Изопрен … Википедия

ИЗОПРЕН — (2 метил 1,3 бутадиен), CH2=C(CH3)CH=CH2, бесцветная горючая жидкость, tкип 34,1шC. Выделяют из газов пиролиза нефтепродуктов, получают синтетически. Сырье для получения каучуков. Из звеньев изопрена построены молекулы натурального каучука и… … Современная энциклопедия

ИЗОПРЕН — (2 метилбута 1,3 диен, СН2=С(СН3)СН=СН2), органическое химическое соединение. Синтетический продукт, очень напоминающий натуральную РЕЗИНУ … Научно-технический энциклопедический словарь

изопрен — сущ., кол во синонимов: 2 • жидкость (36) • метилбутадиен (1) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов

изопрен — СН2 = С(СН3) СН = СН2 ненасыщенный углеводород с двумя сопряженными двойными связями. Плавится при минус 146 °С и кипит при 34,07 °С. Плотность изопрена составляет 681 кг/м3. Он растворяется в спирте и диэтиловом эфире. Хорошо… … Справочник технического переводчика

Изопрен — (2 метил 1,3 бутадиен), CH2=C(CH3)CH=CH2, бесцветная горючая жидкость, tкип 34,1°C. Выделяют из газов пиролиза нефтепродуктов, получают синтетически. Сырье для получения каучуков. Из звеньев изопрена построены молекулы натурального каучука и… … Иллюстрированный энциклопедический словарь

изопрен — органическое соединение, ненасыщенный углеводород алифатического ряда*; жидкость; получают из ацетилена и формальдегида, а также из попутных газов нефтедобычи; примен. для получения нек рых видов синтетического каучука. Новый словарь иностранных… … Словарь иностранных слов русского языка

изопрен — (2 метил 1,3 бутадиен), СН2=С(СН3)СН=СН2, бесцветная жидкость, tкип 34,1ºC. Выделяют из газов пиролиза нефтепродуктов; получают синтетически, например из смеси изобутилена с формальдегидом. Сырьё для получения изопреновых каучуков, бутилкаучука.… … Энциклопедический словарь

изопрен — izoprenas statusas T sritis chemija formulė CH₂=C(CH₃)CH=CH₂ atitikmenys: angl. isoprene rus. изопрен ryšiai: sinonimas – 2 metil 1,3 butadienas … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Источник