С чем реагирует анилин
Анилин. Свойства анилина.
Анилин (фениламин) C5H5NH2 – представитель класса ароматических аминов, в которых аминогруппа связана напрямую с бензольным кольцом.
Строение анилина.
Неподеленная пара атома азота реагирует с π-системой бензольного кольца. Взаимодействие можно представить так:
На атоме азота появляется частично положительный заряд, и основные свойства понижаются. А в бензольном кольце, наоборот, электронная плототность повышается, и наиболее сильно в орто- и пара- положениях:
Физические свойства анилина.
Анилин – бесцветная маслянистая жидкость, немного тяжелее воды, мало растворимы в воде, но хорошо – в этиловом спирте и в бензоле.
Получение анилина.
1. Основным способом получения анилина является процесс восстановления нитробензола. Для этого используют никелевый или медный катализатор при 250-350 °С:
В лаборатории используют восстановления цинка в кислой среде или алюминия в щелочной:
Химические свойства анилина.
Анилин является более слабым основанием, чем алифатические амины, т.к. электронная пара азота частично смещена в бензольное кольцо.
Анилин вступает в реакцию с сильными кислотами, образуя соли фениламмония, которые растворимы в воде, но нерастворимы в неполярных органических растворителях:
2. Анилин вступает в реакции электрофильного замещения в безольном кольце. Аминогруппа направляет замещение в орто- и пара- положения. Анилин легко бромируется, при этом выпадает белый осадок:
3. С концентрированной азотной кислотой анилин взаимодействует со взрывом. На время реакции можно защитить аминогруппу (превратить ее в амидную перед нитрованием), а после нитрования гидролизовать амид с образованием исходной аминогруппы:
3. При взаимодействии с азотистой кислотой образуются соли диазония:
4. Анилин легко подвергается окислению, темнее при хранении. Если на анилин действовать хлорной известью, то водный раствор анилин окрашивается в интенсивный фиолетовый цвет. Это реакция является качественной.
Применение анилина.
Анилин используют преимущественно для синтеза лекарственных средств и красителей:
Анилин
Урок 35. Химия 10 класс (ФГОС)
В данный момент вы не можете посмотреть или раздать видеоурок ученикам
Чтобы получить доступ к этому и другим видеоурокам комплекта, вам нужно добавить его в личный кабинет, приобрев в каталоге.
Получите невероятные возможности
Конспект урока «Анилин»
Анилин – это ароматический амин. Его называют так, потому что аминогруппа у него связана непосредственно с атомом углерода бензольного кольца.
Он представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом, мало растворим в воде, но хорошо растворяется в этаноле и бензоле. (т. кип. 184 °С, т. пл. – 6 °С). На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.
Рассмотрим химические свойства анилина. Он реагирует с кислотами. Так, в реакции анилина с соляной кислотой образуется хлорид фениламмония.
Эта реакция подтверждает тот факт, что аммиак и амины – основания, причём амины более сильные основания.
Однако анилин – более слабое основание, чем алифатические амины. Это объясняется наличием в его молекуле бензольного кольца, которое оказывает влияние на неподелённую пару электронов атома азота. Электронная пара электронов атома азота также взаимодействует с электронным облаком бензольного кольца, что приводит к ослаблению основных свойств.
Таким образом, основные свойства у аммиака выражены сильнее, чем у анилина; у первичных аминов основные свойства выражены сильнее, чем у аммиака, а наиболее выраженными основными свойствами обладают вторичные амины.
Для анилина характерна реакция горения, при этом образуется оксид углерода (IV), азот и вода.
Для анилина характерны реакции галогенирования. Так, в реакции анилина с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-триброманилина.
Эту реакцию используют для обнаружения анилина.
Эта реакция подтверждает влияние аминогруппы на бензольное кольцо. Аминогруппа активирует бензольное кольцо, поэтому реакция бромирования анилина идёт легче, чем в бензоле.
В реакции анилина с хлорангидридом уксусной кислоты получают ацетанилид, который использовали как первое синтетическое жаропонижающее средство.
В реакции анилина с серной кислотой образуется вещество, которое называют ещё сульфаниловой кислотой, это вещество используют как промежуточное вещество в синтезе лекарственных средств и красителей.
С древних времён люди использовали природный краситель синего цвета – индиго. Из-за того, что этот краситель стоил очень дорого, учёные давно пытались его синтезировать.
Адольф Байер − немецкий химик, профессор Страсбургского и Мюнхенского университетов. Ему принадлежат замечательные синтезы органических соединений, в том числе синтез индиго − важнейшего природного красителя. Исследовал реакции конденсации. Изучал многие классы органических соединений. Лауреат Нобелевской премии
В 1840 году Фрицше обнаружил, что при нагревании со щёлочью синяя окраска индиго исчезает и образуется вязкая масса. Очистив это вещество, Фрицше получил жидкость с характерным запахом и назвал её анилином (от арабского an-nil «синий»).
В 1841 г русский химик Зинин открыл способ восстановления нитробензола до ароматического амина – бензамида.
Николай Николаевич Зинин − выдающийся русский химик-органик, академик Петербургской академии наук, первый президент Русского химического общества.
Анилин в лаборатории получают восстановлением нитробензола железом в присутствии соляной кислоты.
В промышленности анилин получают по реакции Зинина, то есть восстановлением нитробензола. Эта реакции идёт под давлением в присутствии катализаторов.
Анилин находит широкое применение. Его используют для синтеза красителей, лекарств и взрывчатых веществ.
Таким образом, представителем ароматических аминов является анилин. Свойства анилина обусловлены наличием аминогруппы и бензольного кольца. Анилин реагирует с кислотами, вступает в реакцию с бромной водой. Получают анилин в промышленности по реакции Зинина. Анилин используют в производстве красителей, лекарств и взрывчатых веществ.
С чем реагирует анилин
3689 дн. с момента
как существует сайт
Владельцы сайта
Анилин
35 Анилин.mp4
Анилин – это ароматический амин. Его называют так, потому что аминогруппа у него связана непосредственно с атомом углерода бензольного кольца.
Он представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом, мало растворим в воде, но хорошо растворяется в этаноле и бензоле. (т. кип. 184 °С, т. пл. – 6 °С). На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.
Изучение физических свойств анилина.mp4
Свойства аминогруппы: Рассмотрим химические свойства анилина. Он реагирует с кислотами. Так, в реакции анилина с соляной кислотой образуется хлорид фениламмония.
Реакция анилина с соляной кислотой.mp4
Эта реакция подтверждает тот факт, что аммиак и амины – основания, причём амины более сильные основания.
Однако анилин – более слабое основание, чем алифатические амины. Это объясняется наличием в его молекуле бензольного кольца, которое оказывает влияние на неподелённую пару электронов атома азота. Электронная пара электронов атома азота также взаимодействует с электронным облаком бензольного кольца, что приводит к ослаблению основных свойств.
Анилин с водой не реагирует и не изменяет окраску индикатора.
Раствор анилина, изучение среды.mp4
Таким образом, основные свойства у аммиака выражены сильнее, чем у анилина; у первичных аминов осно вные свойства выражены сильнее, чем у аммиака, а наиболее выраженными основными свойствами обладают вторичные амины.
Для анилина характерна реакция горения, при этом образуется оксид углерода (IV), азот и вода.
4C6H 5 NH 2 + 31O 2 → 24CO 2 ↑ + 2N 2 ↑ + 14H 2 O
Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов.
Для анилина характерны свойства бензольного кольца – действие аминогруппы на бензольное кольцо приводит к увеличению подвижности водорода в кольце в орто- и пара- положениях:
С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком.
Бромирование анилина.mp4
Для анилина характерны реакции галогенирования. Так, в реакции анилина с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-триброманилина.
C 6 H 5 NH 2 + 3Br 2 → C 6 H 2 NH 2 Br 3 ↓ + 3HBr
Эту реакцию используют для обнаружения анилина. Эта реакция подтверждает влияние аминогруппы на бензольное кольцо. Аминогруппа активирует бензольное кольцо, поэтому реакция бромирования анилина идёт легче, чем в бензоле.
Окисление анилина раствором дихромата калия.mp4
Окисление анилина раствором хлорной извести.mp4
В реакции анилина с хлорангидридом уксусной кислоты получают ацетанилид, который использовали как первое синтетическое жаропонижающее средство.
В реакции анилина с серной кислотой образуется вещество, которое называют ещё сульфаниловой кислотой, это вещество используют как промежуточное вещество в синтезе лекарственных средств и красителей.
С древних времён люди использовали природный краситель синего цвета – индиго. Из-за того, что этот краситель стоил очень дорого, учёные давно пытались его синтезировать.
Адольф Байер − немецкий химик, профессор Страсбургского и Мюнхенского университетов. Ему принадлежат замечательные синтезы органических соединений, в том числе синтез индиго − важнейшего природного красителя. Исследовал реакции конденсации. Изучал многие классы органических соединений. Лауреат Нобелевской премии
В 1840 году Фрицше обнаружил, что при нагревании со щёлочью синяя окраска индиго исчезает и образуется вязкая масса. Очистив это вещество, Фрицше получил жидкость с характерным запахом и назвал её анилином (от арабского an-nil «синий»).
В 1841 г русский химик Зинин открыл способ восстановления нитробензола до ароматического амина – бензамида.
Николай Николаевич Зинин − выдающийся русский химик-органик, академик Петербургской академии наук, первый президент Русского химического общества.
Анилин в лаборатории получают восстановлением нитробензола железом в присутствии соляной кислоты.
В промышленности анилин получают по реакции Зинина, то есть восстановлением нитробензола. Эта реакции идёт под давлением в присутствии катализаторов.
Анилин находит широкое применение. Его используют для синтеза красителей, лекарств и взрывчатых веществ. Таким образом, представителем ароматических аминов является анилин. Свойства анилина обусловлены наличием аминогруппы и бензольного кольца. Анилин реагирует с кислотами, вступает в реакцию с бромной водой. Получают анилин в промышленности по реакции Зинина. Анилин используют в производстве красителей, лекарств и взрывчатых веществ.
Анилин
| Анилин | |
 | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Традиционные названия | Фениламин Аминобензол |
| Химическая формула | C 6 H 7 N |
| Эмпирическая формула | C 6 H 5 N H 2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 93,13 г/моль |
| Плотность | 1,0217 г/см³ |
| Динамическая вязкость (ст. усл.) | 3,71 Па·с (при 20 °C) |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | −6,3 °C |
| Температура кипения | 184,13 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | 3,6 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 62-53-3 |
| SMILES | NC1=CC=CC=C1 |
Анили́н (фениламин) — органическое соединение с формулой C 6 H 5 N H 2, простейший ароматический амин. Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом, немного тяжелее воды и плохо в ней растворим, хорошо растворяется в органических растворителях. На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит. Название «анилин» происходит от названия одного из растений, содержащих индиго — Indigofera anil (современное международное название растения — Indigofera suffruticosa).
Содержание
История
Впервые анилин был получен в 1826 году при перегонке индиго с известью немецким химиком Отто Унфердорбеном (нем. Otto Unverdorben ), который дал ему название «кристаллин».
В 1834 Ф. Pyнгe обнаружил анилин в каменно-угольной смоле и назвал «кианолом».
В 1841 Ю. Ф. Фришце получил анилин нагреванием индиго с раствором K O H и назвал его «анилином».
В 1842 анилин был получен Н. Н. Зининым восстановлением нитробензола действием ( N H 4)2S и назван им «бензидамом».
В 1843 А. В. Гофман установил идентичность всех перечисленных соединений.
Промышленное производство фиолетового красителя мовеина на основе анилина началось в 1856 году.
Получение
Впервые восстановление нитробензола было произведено с помощью железа:
Другим способом получение анилина является восстановление нитросоединений — Реакция Зинина:
Химические свойства
Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по ароматическому кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов. С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению с алифатическими аминами и даже с аммиаком. С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол. Например, анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок).
Окисление
В отличие от аминов алифатического ряда, ароматические амины легко окисляются. Примером может служить реакция хромовой смеси с анилином, в результате образуется краситель «черный анилин».
Реакции электрофильного замещения
Аминогруппа являясь заместителем первого рода оказывает сильное активирующее влияние на бензольное ядро, что при нитровании может произойти окисление молекулы анилина, для предотвращения окисления аминогруппу перед нитрованием «защищают» ацилированием
Реакции на азот
Другие реакции
Гидрирование анилина в присутствии никелевого катализатора дает циклогексиламин.
Производство и применение
Изначально анилин получали восстановлением нитробензола молекулярным водородом; практический выход анилина не превышал 15 %. При взаимодействии концентрированной соляной кислоты с железом выделялся атомарный водород, более химически активный по сравнению с молекулярным. Реакция Зинина является более эффективным методом получения анилина. В реакционную массу вливали нитробензол, который восстанавливается до анилина.
По состоянию на 2002 год, в мире основная часть производимого анилина используется для производства метилдиизоцианатов, используемых затем для производства полиуретанов. Анилин также используется при производстве искусственных каучуков, гербицидов и красителей (фиолетового красителя мовеина). [1]
В России он в основном применяется в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты), но в связи с ожидаемым ростом производства полиуретанов возможно значительное изменение картины в среднесрочной перспективе.
Токсичные свойства
Анилин оказывает негативное воздействие на центральную нервную систему. Вызывает кислородное голодание организма за счёт образования в крови метгемоглобина, гемолиза и дегенеративных изменений эритроцитов.
В организм анилин проникает при дыхании, в виде паров, а также через кожу и слизистые оболочки. Всасывание через кожу усиливается при нагреве воздуха или приёме алкоголя.
При лёгком отравлении анилином наблюдаются слабость, головокружение, головная боль, синюшность губ, ушных раковин и ногтей. При отравлениях средней тяжести также наблюдаются тошнота, рвота, иногда, шатающаяся походка, учащение пульса. Тяжёлые случаи отравления крайне редки.
При хроническом отравлении анилином (анилизм) возникают токсический гепатит, а также нервно-психические нарушения, расстройство сна, снижение памяти и т. д.
При отравлении анилином необходимо прежде всего удаление пострадавшего из очага отравления, обмывание тёплой (но не горячей!) водой. Так же вдыхание кислорода с карбогеном. Также применяют введение антидотов (метиленовая синь), сердечно-сосудистые средства. Пострадавшему надо обеспечить покой.
Предельно допустимая концентрация анилина в воздухе рабочей зоны 3 мг/м3. В водоёмах (при их промышленном загрязнении) 0,1 мг/л (100 мг/м3). [2]
См. также
Примечания
Литература
Ссылки
Полезное
Смотреть что такое «Анилин» в других словарях:
АНИЛИН — (от араб. an nuil, санскр. nila синий). Органическое основание, добываемое из индиго и каменноугольного дегтя; называется еще кристаллином, амидобензолом, кианолом, бензамидом; употребляется для приготовления анилиновых красок. Словарь… … Словарь иностранных слов русского языка
АНИЛИН — (амидобензол, аминобензол, фе ниламин), C6H6NH2, представляет собой сильно преломляющую свет, почти бесцветную маслянистую жидкость; при стоянии она, окисляясь, меняет постепенно свой цвет от желтого до коричневого. Уд. в. А. 1,036; точка… … Большая медицинская энциклопедия
АНИЛИН — (фениламин, С6Н5МН2), сильно ядовитая, бесцветная маслянистая жидкость, которую получают восстановлением нитробензола. Другое наименование аминобензол. Является важным исходным продуктом для производства органических соединений, таких как… … Научно-технический энциклопедический словарь
Анилин — (фениламин, бензидам, амидобензол) C6H5NH2 представляеторганическое основание, играющее чрезвычайно важную роль в новейшейхимии и хим. технологии, как с научной, так и с промышленной стороны,так как вещество это является исходным материалом при… … Энциклопедия Брокгауза и Ефрона
анилин — а, м. aniline f. Бесцветная маслянистая ядовитая жидкость, употребляется при изготовлении анилиновых красок, сложных лекарств, взрывчатых веществ; получается переработкой нитробензола. СИС 1954. Действием сперва азотной кислоты, а потом… … Исторический словарь галлицизмов русского языка
Анилин — АНИЛИН, C6H5NH2, бесцветная горючая жидкость, tкип 184,4°C. Синтез анилина в 1842 Н.Н. Зининым привел к возникновению в середине 19 в. промышленности синтетических красителей. Анилин применяют также в производстве полимеров, ускорителей… … Иллюстрированный энциклопедический словарь
АНИЛИН — АНИЛИН, анилина, муж. (иностр.) (хим.). Бесцветная или желтоватая маслянистая жидкость, продукт каменноугольного дегтя, употр. для приготовления красящих веществ. Толковый словарь Ушакова. Д.Н. Ушаков. 1935 1940 … Толковый словарь Ушакова
АНИЛИН — АНИЛИН, а, муж. Органическое соединение маслянистая жидкость, употр. при производстве красителей, лекарств, пластмасс, взрывчатых веществ. | прил. анилиновый, ая, ое. Анилиновые краски. Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949… … Толковый словарь Ожегова
АНИЛИН — бесцветная маслянистая ядовитая жидкость, уд. вес 1,026 с темп рой кипения 184°, изготовляемая из нитробензола путем обработки его соляной кислотой в присутствии железных или чугунных стружек или путем электролитического его восстановления. А. и… … Технический железнодорожный словарь