С чем реагирует аминоуксусная кислота

Аминоуксусная кислота: получение и применение

Аминоуксусная кислота (или глицин) имеет значение для нормальной жизнедеятельности организма человека. Именно поэтому важно рассмотреть подробнее основные физические и химические свойства данного органического вещества, обратить внимание на его использование.

Способы получения

Сначала остановимся на основных способах получения глицина. Аминоуксусная кислота может быть получена двухстадийным синтезом.

На первом этапе осуществляется взаимодействие хлоруксусной кислоты с хлором. В качестве основного условия успешного протекания данного химического процесса является использование катализатора.

На второй стадии происходит реакция между полученной хлоруксусной кислотой и аммиаком, конечным продуктом будет 2-аминоуксусная кислота.

Биологическое значение глицина

Данное вещество есть в составе многих биологически активных веществ и белковых молекул. Аминоуксусная кислота является исходным сырьем для синтеза пуриновых оснований и порфиринов.

Что такое аминоуксусная кислота? Формула вещества: NH2 —CH2 —COOH, что свидетельствует о наличии амфотерных свойств.

Во многих участках спинного и головного мозга есть рецепторы к глицину. По мере связывания с рецепторами, аминоуксусная кислота оказывает «тормозящий» эффект на нейроны. Данное вещество уменьшает процесс выделения импульсов нейронами, которые являются «возбудителями» таких соединений, как глютаминовая кислота.

Кроме того, глицин связывается с индивидуальными системами рецепторов, которые стимулируют передачу сигнала от аспартата и нейротрансмиттеров глутамата.

В спинном мозге аминоуксусная кислота вызывает торможение нейронов, поэтому применяется в неврологии для снижения повышенного тонуса мышц.

Химические свойства

Аминоуксусная кислота реагирует с кислотами, проявляя свои слабые основные свойства. Данная реакция возможна благодаря наличию неспаренной пары электронов на азоте в аминогруппе. Реакция имеет донорно-акцепторный механизм, связана с образованием солей.

Кроме того, аминоуксусная кислота легко вступает во взаимодействие со спиртами (этерификацию), образуя при этом сложный эфир. Проводят ее с применением в качестве катализатора концентрированной серной кислоты.

Использование в медицине

Фармакологический препарат аминоуксусной кислоты оказывает успокаивающее (седативное) действие на пациента. Глицин признан мягким транквилизатором, слабым антидепрессантом, позволяющим снижать чувство страха, тревоги, психоэмоционального напряжения.

Глицин включен в перечень веществ, позитивно воздействующих на снижение алкогольного отравления. В качестве вспомогательного препарата данное вещество является ноотропным компонентом, способствует улучшению памяти, ассоциативным процессам.

Глицин стимулирует обменные процессы, активизирует и нормализует процессы защитного торможения, происходящие в центральной нервной системе. При его употреблении повышается умственная работоспособность, снижается психоэмоциональное напряжение.

Благодаря антитоксичному действию, препарат справляется со следующими задачами:

Глицин достаточно быстро попадает во многие биологические жидкости и ткани организма, включая и головной мозг. Данная аминокислота метаболизируется до углекислого газа и воды, она не накапливается в тканях.

Анализируемая аминокислота признана регулятором обменных процессов. При систематическом употреблении данного вещества наблюдается адреноблокирующее действие. Часто препарат назначают детям и подросткам с повышенной активностью, выражающейся в отклонениях от нормального поведения.

Использование в промышленности

Глицин в пищевой промышленности представлен в виде добавки Е 640. Он применяется в качестве модификатора аромата и вкуса.

Источник

3.7. Характерные химические свойства азотсодержащих органических соединений: аминов и аминокислот.

Амины

Амины – производные аммиака, в молекуле которого один, два или все три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.

По количеству замещенных атомов водорода амины делят на:

первичные	вторичные	третичные
R-NH2

По характеру углеводородных заместителей амины делят на

Общие особенности строения аминов

Также как и в молекуле аммиака, в молекуле любого амина атом азота имеет неподеленную электронную пару, направленную в одну из вершин искаженного тетраэдра:

По этой причине у аминов как и у аммиака существенно выражены основные свойства.

Так, амины аналогично аммиаку обратимо реагируют с водой, образуя слабые основания:

Ароматические амины, в случае если аминогруппа непосредственно соединена с ароматическим ядром, проявляют более слабые основные свойства по сравнению с аммиаком. Связано это с тем, что неподеленная электронная пара атома азота смещается в сторону ароматической π-системы бензольного кольца в следствие чего, электронная плотность на атоме азота снижается. В свою очередь это приводит к снижению основных свойств, в частности способности взаимодействовать с водой. Так, например, анилин реагирует только с сильными кислотами, а с водой практически не реагирует.

Химические свойства предельных аминов

Как уже было сказано, амины обратимо реагируют с водой:

Водные растворы аминов имеют щелочную реакцию среды, вследствие диссоциации образующихся оснований:

Предельные амины реагируют с водой лучше, чем аммиак, ввиду более сильных основных свойств.

Основные свойства предельных аминов увеличиваются в ряду.

Взаимодействие с кислотами

Как свободные предельные амины, так и их водные растворы вступают во взаимодействие с кислотами. При этом образуются соли:

Так как основные свойства предельных аминов сильнее выражены, чем у аммиака, такие амины реагируют даже со слабыми кислотами, например угольной:

Соли аминов представляют собой твердые вещества, хорошо растворимые в воде и плохо в неполярных органических растворителях. Взаимодействие солей аминов с щелочами приводит к высвобождению свободных аминов, аналогично тому как происходит вытеснение аммиака при действии щелочей на соли аммония:

2. Первичные предельные амины реагируют с азотистой кислотой с образованием соответствующих спиртов, азота N₂ и воды. Например:

Характерным признаком данной реакции является образование газообразного азота, в связи с чем она является качественной на первичные амины и используется для их различения от вторичных и третичных. Следует отметить, что чаще всего данную реакцию проводят, смешивая амин не с раствором самой азотистой кислоты, а с раствором соли азотистой кислоты (нитрита) и последующим добавлением к этой смеси сильной минеральной кислоты. При взаимодействии нитритов с сильными минеральными кислотами образуется азотистая кислота, которая уже затем реагирует с амином:

Вторичные амины дают в аналогичных условиях маслянистые жидкости, так называемые N-нитрозаминами, но данная реакция в реальных заданиях ЕГЭ по химии не встречается. Третичные амины с азотистой кислотой взаимодействуют также как и с другими кислотами — с образованием соответствующих солей, в данном случае, нитритов.

Полное сгорание любых аминов приводит к образованию углекислого газа, воды и азота:

Взаимодействие с галогеналканами

Примечательно, что абсолютно такая же соль получается при действии хлороводорода на более замещенный амин. В нашем случае, при взаимодействии хлороводорода с диметиламином:

1) Алкилирование аммиака галогеналканами:

В случае недостатка аммиака вместо амина получается его соль:

2) Восстановление металлами (до водорода в ряду активности) в кислой среде:

с последующей обработкой раствора щелочью для высвобождения свободного амина:

3) Реакция аммиака со спиртами при пропускании их смеси через нагретый оксид алюминия. В зависимости от пропорций спирт/амин образуются первичные, вторичные или третичные амины:

Химические свойства анилина

Анилин – тривиальное название аминобензола, имеющего формулу:

Как можно видеть из иллюстрации, в молекуле анилина аминогруппа непосредственно соединена с ароматическим кольцом. У таких аминов, как уже было сказано, основные свойства выражены намного слабее, чем у аммиака. Так, в частности, анилин практически не реагирует с водой и слабыми кислотами типа угольной.

Взаимодействие анилина с кислотами

Анилин реагирует с сильными и средней силы неорганическими кислотами. При этом образуются соли фениламмония:

Взаимодействие анилина с галогенами

Данная реакция является качественной на анилин и часто позволяет определить его среди прочих органических соединений.

Взаимодействие анилина с азотистой кислотой

Анилин реагирует с азотистой кислотой, но в виду специфичности и сложности данной реакции в реальном ЕГЭ по химии она не встречается.

Реакции алкилирования анилина

С помощью последовательного алкилирования анилина по атому азота галогенпроизводными углеводородов можно получать вторичные и третичные амины:

Получение анилина

1. Восстановление маталлами нитробензола в присутствии сильных кислот-неокислителей:

2. Далее полученную соль обрабатывают щелочью для высвобождения анилина:

В качестве металлов могут быть использованы любые металлы, находящиеся до водорода в ряду активности.

Реакция хлорбензола с аммиаком:

Химические свойства аминокислот

Аминокислотами называют соединения в молекулах которых присутствуют два типа функциональных групп – амино (-NH₂) и карбокси- (-COOH) группы.

Другими словами, аминокислоты можно рассматривать как производные карбоновых кислот, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы.

Таким образом, общую формулу аминокислот можно записать как (NH₂)_xR(COOH)_y, где x и y чаще всего равны единице или двум.

Поскольку в молекулах аминокислот есть и аминогруппа и карбоксильная группа, они проявляют химические свойства схожие как аминов, так и карбоновых кислот.

Кислотные свойства аминокислот

Образование солей с щелочами и карбонатами щелочных металлов

Этерификация аминокислот

Аминокислоты могут вступать в реакцию этерификации со спиртами:

Основные свойства аминокислот

1. Образование солей при взаимодействии с кислотами

2. Взаимодействие с азотистой кислотой

Примечание: взаимодействие с азотистой кислотой протекает так же, как и с первичными аминами

4. Взаимодействие аминокислот друг с другом

Аминокислоты могут реагировать друг с другом образуя пептиды – соединения, содержащие в своих молекулах пептидную связь –C(O)-NH-

При этом, следует отметить, что в случае проведения реакции между двумя разными аминокислотами, без соблюдения некоторых специфических условий синтеза, одновременно протекает образование разных дипептидов. Так, например, вместо реакции глицина с аланином выше, приводящей к глицилананину, может произойти реакция приводящая к аланилглицину:

Кроме того, молекула глицина не обязательно реагирует с молекулой аланина. Протекают также и реакции пептизации между молекулами глицина:

Помимо этого, поскольку молекулы образующихся пептидов как и исходные молекулы аминокислот содержат аминогруппы и карбоксильные группы, сами пептиды могут реагировать с аминокислотами и другими пептидами, благодаря образованию новых пептидных связей.

Отдельные аминокислоты используются для производства синтетических полипептидов или так называемых полиамидных волокон. Так, в частности с помощью поликонденсации 6-аминогексановой (ε-аминокапроновой) кислоты в промышленности синтезируют капрон:

Получаемая в результате этой реакции капроновая смола используется для производства текстильных волокон и пластмасс.

Образование внутренних солей аминокислот в водном растворе

В водных растворах аминокислоты существуют преимущественно в виде внутренних солей — биполярных ионов (цвиттер-ионов):

Получение аминокислот

1) Реакция хлорпроизводных карбоновых кислот с аммиаком:

2) Расщепление (гидролиз) белков под действием растворов сильных минеральных кислот и щелочей.

Источник

Аминоуксусная кислота взаимодействует с

Калькулятор молярной массы, молекулярной массы и строения элементов

Молярная масса of CH2NH2COOH is 75,0666 g/mol Формула в системе Хилл C2H5NO2Элементный состав CH2NH2COOH:

СимволЭлементАтомная массаАтомыМассовая доля

C	Углерод	12,0107	2	32,0001 %
H	Водород	1,00794	5	6,7136 %
N	Азот	14,0067	1	18,6590 %
O	Кислород	15,9994	2	42,6272 %

Прямая ссылка на эту страницу

Расскажите, пожалуйста, об этом бесплатном химическом портале вашим друзьям.

Вычисление молярной массы

Для расчета молярной массы химического соединения введите его формулу и нажмите кнопку ‘Рассчитать!’.

В химической формуле, вы можете использовать:

Примеры расчета молярной массы: NaCl, Ca(OH)2, K4[Fe(CN)6], CuSO4*5H2O, water, nitric acid, potassium permanganate, ethanol, fructose.

Аминоуксусная кислота взаимодействует с

Вычисление молекулярной массы (молекулярная масса)

Для того, чтобы рассчитать молекулярную массу химического соединения, введите её формулу, указав его количество массы изотопа после каждого элемента в квадратных скобках.
Примеры молекулярные вычисления веса: C[14]O[16]2, S[34]O[16]2.

Определение молекулярной массы, молекулярный вес, молекулярная масса и молярная масса

(1 и равна 1/12 массы одного атома углерода-12)

Оставьте нам свой отзыв о своем опыте с калькулятором молекулярной массы.

также: молекулярные массы аминокислот

молекулярный вес рассчитывается сегодня

© 2018 webqc.org Все права защищены

Аминокислоты – это гетерофункциональные органические соединения, вступающие в реакции, характерные для карбоксильных групп, аминогрупп, и проявляющие ряд специфических биохимических свойств.

Как амфолиты a-аминокислоты образуют соли при взаимодействии с кислотами и основаниями.

аланин натриевая соль аланина

аланин гидрохлорид аланина

2.Реакция декарбоксилирования a-аминокислоты – это ферментативный процесс образования биогенных аминов из соответствующих a-аминокислот.

Декарбоксилирование происходит с участием фермента – декарбоксилазы и кофермента (KoF) – пиридоксальфосфата.

Гистамин является медиатором аллергических реакции организма.

При декарбоксилировании глутаминовой α-аминокислоты образуется ГАМК (γ-аминомасляная кислота), которая является медиатором торможения нервной системы.

3. Реакция дезаминирования – эта реакция является процессом удаления аминогруппы путем окислительного, восстановительного, гидролитического или внутримолекулярного дезаминирования.

В организме преобладает путь окислительного дезаминирования с участием ферментов – дегидрогеназ и кофермента – NAD+.

На первой стадии процесса осуществляется дегидрирование a-звена с образованием a-иминокислоты. На второй стадии происходит неферментативный гидролиз a-аминокислоты, приводящий к образованию a-кетокислоты и сопровождающийся выделением аммиака, включающегося в цикл образования мочевины.

Общая схема процесса окислительного дезаминирования:

Например, реакция окислительного дезаминирования аланина:

С помощью подобных процессов снижается уровень избыточных АК в клетке.

Трансаминированиеили переаминирование a-аминокислоты – это путь синтеза необходимых АК из a-кетокислот. При этом донором аминогруппы является a-аминокислота, находящаяся в избытке, а акцептором аминогруппы – a-кетокислота (ПВК, ЩУК, a-кетомасляная кислота). Процесс происходит с участием фермента – трансаминазы и кофермента – пиридоксальфосфата.

Например, процесс трансаминирования L-аланина и ЩУК:

Процесс переаминирования связывает обмен белков и углеводов в организме, он регулирует содержание a-аминокислот и синтез заменимых a-аминокислот.

Кроме этих реакций a-аминокислоты способны образовывать сложные эфиры, ацильные производные и вступать в реакции, которые не имеют аналогий в химии in vitro.

К таким процессам относятся гидроксилирование фенилаланина в тирозин.

При отсутствии необходимого фермента в организме накапливается фенилаланин, при его дезаминировании образуется токсичная кислота, накопление которой приводит к тяжелому заболеванию – фенилкетонурии.

Контрольные вопросы

1. Строение α-аминокислот, номенклатура, изомерия.

Классификация α-аминокислот по характеру бокового радикала, физико-химические характеристики боковой радикала. Классификация α-аминокислот по способности синтезироваться в организме.

3. Кислотно-основные свойства α-аминокислот.

Общие пути обмена α-аминокислот в организме. Реакции декарбоксилирования, трансаминирования, окислительного дезаминирования.

Аминоуксусная кислота взаимодействует ли с этанолом

Напишите все возможные стереоизомеры треонина в проекционных формулах Фишера. Укажите конфигурацию каждого хирального центра. Какие структуры являются энантиомерами, а какие диастереомерами? Есть ли среди приведенных структур мезоформа?

Решение. Молекула треонина содержит два хиральных центра:

следовательно, число оптических изомеров равно 2n = 22 = 4.

I и II, III и IV — энантиомеры;

I и III, I и IV, II и III, II и IV — σ-диастереомеры.

Среди приведенных структур мезоформы нет, так как каждый стереоизомер имеет свой энантиомер.

Задание 2.

Приведите примеры α-аминокислот, входящих в состав белков, с гидрофобными и гидрофильными боковыми радикалами.

Решение.α-Аминокислоты с гидрофобными радикалами: глицин, аланин, валин, лейцин, изолейцин, метионин, фенилаланин, триптофан и пролин (иминокислота). Радикалы этих аминокислот воду не притягивают, а стремятся друг к другу или к другим гидрофобным молекулам.

α-Аминокислоты с гидрофильными радикалами:серин, треонин, тирозин, аспарагиновая кислота, глутаминовая кислота, цистеин и оксипролин (иминокислота). В состав радикалов этих аминокислот входят полярные функциональные группы, образующие водородные связи с водой.

В свою очередь, эти аминокислоты делят на две группы:

— неионогенные α-аминокислоты, не способные к ионизации.

Например, гидроксильная группа треонина:

— ионогенные α-аминокислоты, способные к ионизации в условиях организма.

К α-аминокислотам с отрицательно заряженными радикалами относятся тирозин, цистеин, аспарагиновая и глутаминовая кислоты.

Эти аминокислоты называют кислыми.

Например, при рН 7 фенольная гидроксильная группа тирозина ионизирована на 0,01%; тиольная группа цистеина — на 8%.

Полностью ионизированные формы аспарагиновой и глутаминовой кислот называют аспартатом и глутаматом:

К α-аминокислотам с положительно заряженными радикалами относятся лизин, аргинин и гистидин.

Эти аминокислоты называют оснóвными.

У лизина есть вторая аминогруппа, способная присоединять протон:

У аргинина положительный заряд приобретает гуанидиновая группа:

Пиридиновый атом азота в имидазольном ядре гистидина содержит неподеленную пару электронов, которая также может присоединять протон:

Задание 3.

Для аланина напишите уравнения реакций, иллюстрирующих его амфотерный характер.

Решение. Напишем формулу аланина – 2-аминопропановой кислоты

Как все аминокислоты, аланин за счет наличия карбоксильной группы обладает кислотными свойствами, а за счет аминогруппы проявляет основные свойства.

Реакция, иллюстрирующая кислотные свойства аланина, – это реакция взаимодействия со щелочью, с образованием натриевой соли аланина.

Реакция, доказывающая основные свойства аланина, – это реакция взаимодействия с соляной кислотой, с образованием соответствующей соли.

Задание 4.

Смесь глицина, аланина, лизина, аргинина, серина и глутаминовой кислоты разделяли методом электрофореза при рН 6.

Аминокислоты, белки

Вариант 1

1. Напишите уравнения реакций взаимодействия аминоуксусной кислоты с этанолом, гидроксидом кальция, соляной кислотой.

Изобразите структурные формулы изомерных аминокислот C₃H₇O₂N и назовите эти вещества.

3. Что подразумевают под первичной, вторичной и третичной структурами белков? Какие связи соответствуют каждой структуре?

Вариант 2

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно из этанола и неорганических веществ получить глицин (аминоэтановую кислоту).

2. Сильнее или слабее проявляются кислотные свойства у аминокислот по сравнению с карбоновыми кислотами (муравьиной, уксусной)? Почему?
Аминокислоты слабее карбоновых кислот проявляют кислотность. Радикал с аминогруппой увеличивает электронную плотность на атоме кислорода сильнее, чем радикал без аминогруппы.

При увеличении электронной плотности связь между кислородом и протоном карбоксильной группы становится прочнее, а следовательно снижается кислотность.

Аминоуксусная кислота: получение и применение

Что такое денатурация белков? В чем ее сущность и какие факторы ее вызывают?

Денатурация – это разрушение третичной и вторичной структуры белка с сохранением первичной структуры.

Она происходит под воздействием физических (температура, радиация) или химических (действие кислот, щелочей) факторов.

Вариант 3

Назовите вещества А, Б, и В.

2. Почему не все аминокислоты имеют нейтральную реакцию на индикатор в отличие от аминоуксусной кислоты? Ответ подтвердите конкретными примерами.

К какому классу веществ принадлежат белки? Из атомов каких элементов состоят молекулы белков?
Белки (протеины, полипептиды) – высокомолекулярные органические вещества, состоящие из соединенных в цепочку пептидной связью аминокислот.

В состав любого белка входят углерод, водород, азот и кислород. Кроме того, часто в состав белков входит сера.

Вариант 4

1. Напишите уравнения реакций между: а) α-аминомасляной кислотой и гидроксидом натрия; б) аминоуксусной и соляной кислотой; в) β-аминопропионовой кислотой и метанолом.

2. Сильнее или слабее проявляются основные свойства у аминокислот по сравнению с метиламином?

Почему?
Метиламин является более сильным основанием, чем аминокислоты. Карбоксильная группа аминокислот обладает акцепторным эффектом и оттягивает на себя электронную плотность с атома азота аминогруппы, тем самым уменьшая ее способность отрывать протон. А метильная группа метиламина обладает донорным эффектом и увеличивает электронную плотность на атоме азота аминогруппы.

Почему необходима белковая пища? Что происходит с белками пищи в организме человека?

Химические свойства аминокислот.

4NH2CH2COOH + 13O2 → 8CO2 + 10H2O + 2N2

2. Взаимодействие с водой:

NH2CH2COOH + H2O +NH3CH2COOH + OH−

NH2CH2COOH + H2O NH2CH2COO−+ H3O+

(NH2CH2COOH NH2CH2COO− + H+)

Аминокислоты. Свойства аминокислот.

кислотно-основные превращение можно представить в виде:

Аминокислоты — амфотерные органические вещества. В водных растворах большинства аминокислот среда слабокислотная.

Так как аминокислоты в водных растворах ведут себя как типичные амфотерные соединения, то в живых организмах они играют роль буферных веществ, поддерживающих определенную концентрацию ионов водорода.

Группа −СООН (карбоксильная группа) определяет кислотные свойства этих соединений. Реакции с растворами щелочей:

NH2CH2COOH + NaOH → NH2CH2COO−Na + H2O

4. Реагируют как кислоты со спиртами в присутствие газообразного HCl (реакция этерификация):

NH2CH2COOH + C2H5OH → NH2CH2COOC2H5 + H2O

Аминогруппа —NН2 определяет основные свойства аминокислот, так как способна присоединять к себе катион водорода по донорно-акцепторному механизму за счет наличия свободной электронной пары у атома азота. Реакции с растворами кислот

2NH2CH2COOH + H2SO4 → (NH3CH2COOH)2SO4

NH2−(CH2)5−COOH + H−NH−(CH2)5−COOH →H2N−(CH2)5−CO−NH−(CH2)5−COOH+H2O

аминокапроновая (6-аминогексановая) кислота димер (дипептид)

аминокапроновая кислота капрон

Группа −CO−NH− называется амидной группой (пептидная группа, связь (−C−N−) − пептидной связью, а образующиеся полимеры – полиамидами (полимеры α−аминокислот − полипептидами).

В зависимости от числа остатков аминокислот различают дипептиды, трипептиды, полипептиды.

К полипептидам относятся белки. При гидролизе белков (в кислотной среде или под действием ферментов) образуется смесь α−аминокислот.

Свойства аминокислот

Cвойства аминокислот можно разделить на две группы: химические и физические.

Химические свойства аминокислот

В зависимости от соединений, аминокислоты могут проявлять различные свойства.

Аминокислоты как амфотерные соединения образуют соли и с кислотами, и со щелочами.

Как карбоновыекислоты аминокислоты образуют функциональные производные: соли, сложные эфиры, амиды.

Взаимодействие и свойства аминокислот с основаниями:
Образуются соли:

NH2-CH2-COOH + NaOH NH2-CH2-COONa + H2O

Натриевая соль + 2-аминоуксусной кислоты Натриевая соль аминоуксусной кислоты (глицина) + вода

Взаимодействие со спиртами:

Аминокислоты могут реагировать со спиртами при наличии газообразного хлороводорода, превращаясь в сложный эфир.

Сложные эфиры аминокислот не имеют биполярной структуры и являются летучими соединениями.

NH2-CH2-COOH + CH3OH NH2-CH2-COOCH3 + H2O.

Метиловый эфир / 2-аминоуксусной кислоты /

Взаимодействие с аммиаком:

Образуются амиды:

NH2-CH(R)-COOH + H-NH2 = NH2-CH(R)-CONH2 + H2O

Взаимодействие аминокислот с сильными кислотами:

Получаем соли:

HOOC-CH2-NH2 + HCl → [HOOC-CH2-NH3]Cl (или HOOC-CH2-NH2*HCl↑)

Таковы основные химические свойства аминокислот.

Физические свойства аминокислот

Перечислим физические свойства аминокислот:

Источник