Ch3 ch2 что это

Алкины

Номенклатура и изомерия алкинов

Названия алкинов формируются путем добавления суффикса «ин» к названию алкана с соответствующим числом: этин, пропин, бутин и т.д.

При составлении названия алкина важно учесть, что главная цепь атомов углерода должна обязательно содержать тройную связь. Нумерация атомов углерода в ней начинается с того края, к которому ближе тройная связь. В конце названия указывают атом углерода у которых начинается тройная связь.

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

Для алкинов характерна изомерия углеродного скелета, положения тройной связи, межклассовая изомерия с алкадиенами.

Пространственная геометрическая изомерия для них невозможна, ввиду того, что каждый атом углерода, прилежащий к тройной связи, соединен только с одним единственным заместителем.

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

Получение алкинов

При нагревании метана до 1200-1500 °C происходит димеризация молекул метана, в ходе чего отщепляется водород.

Осуществляется напрямую, из простых веществ. Протекает на вольтовой (электрической) дуге, в атмосфере водорода.

2C + H2 → (t, вольтова дуга) CH≡CH

В результате разложения карбида кальция образуется ацетилен и гидроксид кальция II.

Получение гомологов ацетилена возможно в реакциях дегидрогалогенирования дигалогеналканов, в которых атомы галогена расположены у одного атома углерода или у двух соседних атомов.

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

Химические свойства алкинов

Водород присоединяется к атомам углерода, образующим тройную связь. Пи-связи (π-связи) рвутся, остается единичная сигма-связь (σ-связь).

CH≡C-CH3 + H2 → (t, Ni) CH2=CH-CH3 (в реакции участвует 1 моль водорода)

CH≡CH + 2H2 → (t, Ni) CH3-CH3 (в реакции участвует 2 моль водорода)

Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная вода обесцвечивается, что указывает на присоединение его по кратным связям к органическому веществу.

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

Алкины вступают в реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения.

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

Только в реакции с ацетиленом образуется уксусный альдегид. Во всех остальных реакциях (с гомологами ацетилена) образуются кетоны.

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

Так, при окислении пропина, образуется уксусная кислота и муравьиная кислота, окисляющаяся до угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

В случае если тройная связь прилежит к краевому атому углерода, то имеющийся у данного атома водород может быть замещен атомом металла. Если тройная связь спрятана внутри молекулы, то образование солей невозможно.

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Алканы

Органическая химия

По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций 😉

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

Номенклатура алканов

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH2

Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:

Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной (геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана C5H12 существует 3 структурных изомера.

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

Природный газ и нефть

В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C8H18, C12H26. Путем крекинга из нефти получают алканы.

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

Получение алканов

В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.

Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

В ходе синтеза Гриньяра с помощью реактива Гриньяра (алкилмагнийгалогенида) получают различные органические соединения, в том числе несимметричные (в отличие от реакции Вюрца).

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

На схеме выше мы сначала получили реактив Гриньяра, а потом использовали его для синтеза. Однако можно записать получение реактива Гриньяра и сам синтез в одну реакцию, как показано на примерах ниже.

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

Химические свойства алканов

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы, которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.

В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl3.

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их химическое свойство.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Ch3 ch2 что это

Изомеры и гомологи

Физические свойства алканов

С увеличением числа атомов углерода в молекуле возрастает температура кипения.

Химические свойства алканов

Малоактивны в обычных условиях, не реагируют с растворами кислот и щелочей, не обесцвечивают раствор KMnO4 и бромную воду.

а) галогенирование (только с хлором и с бромом):

1-я стадия: CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl (при нагревании или на свету).

При достаточном количестве галогена происходит дальнейшее замещение атомов водорода:

б) нитрование (реакция Коновалова):

Изомеры и гомологи

Упрощенно углеводородный цикл часто изображают правильным многоугольником с соответствующим числом углов. Физические свойства мало отличаются от свойств алканов.

За исключением циклопропана и циклобутана циклоалканы, как и алканы, малоактивны в обычных условиях.

Общие свойства циклоалканов (на примере циклогексана):

1. горение (окисление с разрывом связей C—C и C—H):

2. замещение (галогенирование, нитрование):

3. присоединение (гидрирование):

C6H12 + H2 C6H14 (при нагревании под давлением в присутствии Ni-катализатора)

4. разложение (дегидрирование, крекинг, пиролиз):

Особые свойства циклопропана и циклобутана (склонность к реакциям присоединения):

Способы получения циклоалканов

1. Выделение из природных источников (нефть, природный газ).

2. Дегидрирование алканов:

3. Дегалогенирование галогеналканов:

4. Гидрирование ароматических углеводородов:

Алгоритм составления названий предельных углеводородов

Изучив тему, Вы должны усвоить следующие понятия: предельные углеводороды – алканы, σ-связь. Вы должны знать: общую формулы алканов, виды изомерии; номенклатурные правила для углеводородов; типы реакций: горение, замещение (галогенирование), разложение (дегидрирование, крекинг), способы получения алканов. Убедившись, что все необходимое усвоено, переходите к выполнению заданий по теме. Желаем успехов.

Источник

Пентан: способы получения и химические свойства

Пентан C5H12 – это предельный углеводород, содержащий пять атомов углерода в углеродной цепи. Бесцветная жидкость с характерным запахом, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Гомологический ряд пентана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана Формула алкана
МетанCH4
ЭтанC2H6
ПропанC3H8
БутанC4H10
ПентанC5H12
ГексанC6H14
ГептанC7H16
ОктанC8H18
НонанC9H20
ДеканC10H22

Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.

Строение пентана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

Это соответствует тетраэдрическому строению.

Например, в молекуле пентана C5H12 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет имеет зигзагообразное строение.

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

Изомерия пентана

Структурная изомерия

Для пентана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Например.

Для углеводородов состава С5Н12 существуют три изомера углеродного скелета: н-пентан, метилбутан (изопентан), диметилпропан (неопентан)

ПентанИзопентан
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH(CH3)-CH2-CH3

Для пентана не характерна пространственная изомерия.

Химические свойства пентана

Пентан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для пентана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для пентана характерны радикальные реакции.

Пентан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Пентан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании пентана образуется смесь хлорпроизводных.

Например, при хлорировании пентана образуются 1-хлорпентан, 2-хлорпентан и 3-хлорпентан:

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например, при бромировании пентана преимущественно образуются 3-бромпентан и 2-бромпентан:

1.2. Нитрование пентана

Пентан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в пентане замещается на нитрогруппу NO2.

Например. При нитровании пентана образуются преимущественно 2-нитропентан и 3-нитропентан:

2. Дегидрирование пентана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

Алканы с длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют циклические соединения.

При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.

Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

3. Окисление пентана

Пентан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Пентан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения пентана сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении пентана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Получение пентана

1. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH R–H + Na2CO3

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

При взаимодействии гексаноата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуются пентан и карбонат натрия:

CH3–CH2–CH2–CH2– CH2 –COONa + NaOH CH3–CH2–CH2 – CH2 – CH3 + Na2CO3

3. Гидрирование алкенов и алкинов

Пентан можно получить из пентена или пентина:

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

При гидрировании пентена-1 или пентена-2 образуется пентан:

При полном гидрировании пентина-1 или пентина-2 также образуется пентан:

4. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

Из угарного газа и водорода можно получить пентан:

5. Получение пентана в промышленности

Источник

Пропан: способы получения и химические свойства

Пропан C3H8 – это предельный углеводород, содержащий три атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Гомологический ряд пропана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана Формула алкана
МетанCH4
ЭтанC2H6
ПропанC3H8
БутанC4H10
ПентанC5H12
ГексанC6H14
ГептанC7H16
ОктанC8H18
НонанC9H20
ДеканC10H22

Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.

Строение пропана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

Это соответствует тетраэдрическому строению.

Например, в молекуле пропана C3H8 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет образует угол, т.е. геометрия молекулы — уголковая или V-образная.

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

Изомерия пропана

Для пропана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.

Химические свойства пропана

Пропан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для пропана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для пропана характерны радикальные реакции.

Пропан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Пропан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании пропана образуется смесь хлорпроизводных.

Например, при хлорировании пропана образуются 1-хлорпропан и 2-хлопропан:

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например, при бромировании пропана преимущественно образуется 2-бромпропан:

Хлорпропан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорпропана, трихлорпропана, тетрахлорпропана и т.д.

1.2. Нитрование пропана

Пропан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в пропане замещается на нитрогруппу NO2.

Например. При нитровании пропана образуется преимущественно 2-нитропропан:

2. Дегидрирование пропана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

Например, п ри дегидрировании пропана образуются пропен (пропилен) или пропин:

3. Окисление пропана

Пропан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Пропан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения пропана сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении пропана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Получение пропана

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

При проведении синтеза со смесью разных галогеналканов образуется смесь разных алканов.

Например, при взаимодействии хлорметана и хлорэтана с натрием помимо пропана образуются этан и бутан.

2. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH R–H + Na2CO3

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

При взаимодействии бутаноата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуются пропан и карбонат натрия:

CH3–CH2 – CH2 –COONa + NaOH CH3–CH2 – CH3 + Na2CO3

3. Гидрирование алкенов и алкинов

Пропан можно получить из пропилена или припина:

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

При гидрировании пропена образуется пропан:

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

При полном гидрировании пропина также образуется пропан:

Ch3 ch2 что это. Смотреть фото Ch3 ch2 что это. Смотреть картинку Ch3 ch2 что это. Картинка про Ch3 ch2 что это. Фото Ch3 ch2 что это

4. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

Из угарного газа и водорода можно получить пропан:

5. Получение пропана в промышленности

Источник

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *